(trimethylphosphine)gold(I) p-tolylsulfonate | 383863-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (trimethylphosphine)gold(I) p-tolylsulfonate
• 英文别名: gold(1+);4-methylbenzenesulfonate;trimethylphosphane
• CAS: 383863-82-9
• 化学式: C₁₀H₁₆AuO₃PS
• 分子量: 444.241
• InChiKey: AMIFSKFQHWARFE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯(三甲基膦)金 、 silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到(trimethylphosphine)gold(I) p-tolylsulfonate
  参考文献：
  名称：

  Roembke; Schier; Schmidbaur, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 2001, # 17, p. 2482 - 2486

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Theoretical DFT-Based and Experimental Study of the Transmetalation Step in Au/Pd-Mediated Cross-Coupling Reactions
  作者：Max M. Hansmann、Markus Pernpointner、René Döpp、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201301840

  日期：2013.11.4

  discussed in detail, favoring a transition state with short intermetallic Au–Pd contacts. Furthermore, without a halide counteranion the transmetalation from gold(I) to palladium(II) is highly endothermic, which confirms our experimental findings that the coupling does not occur with aryl triflates and similar weakly coordinating counteranions—a conclusion that is essential in designing new Au–Pd catalytic

  在这项工作中，描述了涉及两个金属反应中心（即金和钯）的交叉偶联反应的理论和实验组合研究。因此，一个金属中心（Au）对于其氧化态的变化是相当惰性的，而Pd经历氧化插入和还原消除步骤。介绍了每个步骤的详细机理和能量学研究，重点是关键的重金属化步骤，并对催化Pd中心上的不同底物和配体进行了比较。研究了不同的芳基卤化物（Cl，Br，I）和芳基三氟甲磺酸酯。因此，抗衡离子X的性质至关重要。在X = Cl和L = PMe 3的情况下氧化加成是速率决定的，而在X = I的情况下，在Au / Pd交叉耦合机理中，过渡金属化步骤就是速率决定的。详细讨论了各种Au-Pd过渡金属化反应场景，它们支持具有短金属间Au-Pd接触的过渡态。此外，在没有卤代抗衡阴离子的情况下，从金（I）到钯（II）的金属转移是高度吸热的，这证实了我们的实验发现，即芳基三氟甲磺酸酯和类似的弱配位抗衡离子不会发生偶联，这一结论对于设计新的