2-((dimethylamino)methylene)-5-(furan-2-yl)cyclohexane-1,3-dione | 1049031-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-((dimethylamino)methylene)-5-(furan-2-yl)cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 1049031-82-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• mdl: MFCD13811493
• 分子量: 233.267
• InChiKey: VUVAWQZXTDKUEM-NTMALXAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((dimethylamino)methylene)-5-(furan-2-yl)cyclohexane-1,3-dione 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 7-furan-2-yl-2,5-dioxo-1-phenylamino-1,2,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pathways for cyclizations of hydrazine-derived 2-(2-cyanovinyl)-3-oxo-cyclohex-1-ene enolates

  摘要：

  The introduction of a hydrazine functionality into 2-(2-cyanovinyl)-3-oxo-cyclohex-1-ene enolates results in their spontaneous cyclizations with participation of the hydrazine moiety. Depending on the reaction conditions used, the hydrazine-derived enolates are transformed into derivatives of 1-arylpyridine-2-one-3-carbonitriles or pyrazoloquinolinones in a one-pot synthesis. They also react with anilines to give the corresponding N1-substituted pyridine-2-one-3-carboxamides. Product characterization was performed by means of spectroscopic and X-ray diffraction studies. In addition, for structure elucidation purposes, a counter synthesis of 1-arylaminopyridine-2-one-3-carboxamide was also carried out. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.052
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-呋喃基)-1,3-环己二酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 反应 0.08h， 生成 2-((dimethylamino)methylene)-5-(furan-2-yl)cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  新型 3-(1,3-thiazol-2-yl)-7,8-dihydroquinoline-2,5(1H,6H)-diones 的合成

  摘要：

  一种从各种 2-二甲氨基亚甲基环己烷-1,3-二酮合成新型 3-(1,3-噻唑-2-基)-7,8-二氢喹啉-2,5(1H,6H)-二酮的有效方法， (1,3-噻唑-2-基)乙腈和二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛被开发。这些转化通过中间体 2-[2-(4-aryl-1,3-thiazol-2-yl)-2-cyanothenyl]-3-oxocyclohex-1-en-1-olates 进行。它们被分离为哌啶盐并用于与芳香胺的进一步杂环化反应，得到新的 1-aryl-3-(1,3-thiazol-2-yl)-7,8-dihydroquinoline-2,5(1H,6H) -迪奥内斯。这些化合物也是在受控微波辐射下通过制备三步“一锅”合成获得的。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0066-z

文献信息

• One-pot Synthesis of Benzo[4,5]imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine Derivatives in Aqueous Conditions
  作者：Maria A. Vodolazhenko、Anastasiia E. Mykhailenko、Nikolay Yu. Gorobets、Sergey M. Desenko

  DOI：10.1002/jhet.2617

  日期：2017.1

  cyclic 1,3‐diketones, dimethylformamide dimethylacetal (DMFDMA) and 2‐(1H‐benzo[d]imidaz‐2‐yl)acetonitrile was found to be a highly selective process leading to 4‐oxo‐1,2,3,4‐tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2‐a]quinolin‐6‐yl cyanides. Optimized reaction conditions using water as solvent at room temperature or under microwave heating allowed high yields of the target products required no additional purification

  发现环状1,3-二酮，二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMFDMA）和2-（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）乙腈的一锅反应是高度选择性的过程，可导致4-氧代-1 ，2,3,4-四氢苯并[4,5]咪唑[1,2 - a ]喹啉-6-基氰化物。在室温下或在微波加热下使用水作为溶剂的优化反应条件可实现高收率的目标产物，无需进一步纯化。