3-羟基-7-羰基-3-(苯氧基羰基)-2,4,6-三氧杂-3lambda~5~-磷杂辛-1-基乙酸酯 | 157977-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-羟基-7-羰基-3-(苯氧基羰基)-2,4,6-三氧杂-3lambda~5~-磷杂辛-1-基乙酸酯
• 英文名称: Bis(acetyloxymethoxy)oxophosphinocarboxylic acid, phenyl ester
• 英文别名: [acetyloxymethoxy(phenoxycarbonyl)phosphoryl]oxymethyl acetate
• CAS: 157977-99-6
• 化学式: C₁₃H₁₅O₉P
• 分子量: 346.23
• InChiKey: PTTMUXNTEYQEBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苯酯 在 silver nitrate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 3-羟基-7-羰基-3-(苯氧基羰基)-2,4,6-三氧杂-3lambda~5~-磷杂辛-1-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of acyloxyalkyl acylphosphonates as potential prodrugs of the antiviral, trisodium phosphonoformate (foscarnet sodium)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93918-8

文献信息

• Synthesis, Hydrolytic Behavior, and Anti-Hiv Activity of Selected Acyloxyalkyl Esters of Trisodium Phosphonoformate (Foscarnet Sodium)
  作者：Radhakrishnan P. Iyer、Lawrence R. Phillips、Dhiren R. Thakker、Jila H. Boal、William Egan

  DOI：10.1002/jps.2600830916

  日期：1994.9

  The synthesis and anti-HIV activity of selected (acyloxy)alkyl esters of trisodium phosphonoformate (foscarnet sodium) are described. The conversion of bis(trimethylsilyl) (alkoxycarbonyl)phosphonates 11a-d to the corresponding disilver salts 12a-d and their subsequent reaction with iodoalkyl acrylates 4a-c gave the desired bis(acyloxyalkyl) phosphonates 6-9(a-c). Of the analogs tested, only the dichlorophenyl

  描述了膦酸甲酸钠（膦甲酸钠）的选定（酰氧基）烷基酯的合成和抗HIV活性。双（三甲基甲硅烷基）（烷氧基羰基）膦酸酯11a-d的转化为相应的溶解盐12a-d，然后它们与丙烯酸碘代烷基酯4a-c反应，得到所需的双（酰氧基烷基）膦酸酯6-9（ac）。在测试的类似物中，只有二氯苯基类似物9a在H9细胞中显示出对HIV活性的剂量依赖性抑制。使用31 P-NMR，已对生物可逆性进行了研究，以试图合理化这些结果。