(5R,6R)-3-methyl-5-pentyl-6-phenyl-5,6-dihydropyran-2-one | 1174937-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (5R,6R)-3-methyl-5-pentyl-6-phenyl-5,6-dihydropyran-2-one
• 英文别名: (2R,3R)-5-methyl-3-pentyl-2-phenyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1174937-50-8
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: WMWBMQSNFSGDIN-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 2-methyl-1-phenylpenta-3,4-dienol 在 十二羰基三钌 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 8.0h， 以65%的产率得到(5R,6R)-3-methyl-5-pentyl-6-phenyl-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  10-TMS-9-BBD 的 (E)-2-Boryl-1,3-丁二烯衍生物：用于反 1,2-二取代 3,4-Pentadien-1-ols 不对称合成的高选择性试剂

  摘要：

  描述了光学纯反式-4-取代的 2-boryl-1,3-丁二烯 6 的有效逐步构建。1-炔烃与 3 的任一对映体形式的硼氢化反应导致纯的反式-1-烯基硼烷 4 加入 α-乙氧基乙烯基锂，然后由 BF(3) 介导的 1,2-B-->C 乙烯基迁移到提供 6。这些有机硼烷 6 作为一种新型的不对称烯丙基硼化试剂，为制备作为对映体纯形式的基本上单一的非对映异构体的抗 1,2-二取代 3,4-戊二烯-1-醇 8 提供了极具选择性的方案。顺式-2-硼基-1,3-丁二烯 (9) 的一个例子是通过格利雅程序制备的。发现提供了相应的合成醇 11。

  DOI：

  10.1021/ja9047202