potassium (11-bromoundecyl)trifluoroborate | 1557201-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: potassium (11-bromoundecyl)trifluoroborate
• 英文别名: Potassium;11-bromoundecyl(trifluoro)boranuide
• CAS: 1557201-27-0
• 化学式: C₁₁H₂₂BBrF₃*K
• 分子量: 341.104
• InChiKey: WDPYISWFVNCRHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲苯磺酰氰 、 potassium (11-bromoundecyl)trifluoroborate 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 1-乙酸基-1,2-苯碘酰-3-(1H)-酮 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到12-溴十二腈
  参考文献：
  名称：

  Deboronative cyanation of potassium alkyltrifluoroborates via photoredox catalysis

  摘要：

  通过可见光光合还原催化，实现了烷基三氟硼酸酯的基团脱硼氰化反应，适用于具有广泛功能基团的化合物。

  DOI：

  10.1039/c6cc01530a
• 作为产物：
  描述：

  11-溴-1-十一烯 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 potassium (11-bromoundecyl)trifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂可通过光氧化还原催化实现化学选择性脱硼/脱羧烯基化

  摘要：

  化学选择性C（SP 3） C（SP 2）在温和的反应条件下偶联反应用于合成具有敏感的官能团的烷基取代烯烃是有用的。此处报道的是在室温下中性水反应条件下，通过脱硼/脱羧序列产生的可见光诱导的化学选择性烯基化。该反应代表了第一个高价碘使能自由基脱羧烯基化反应，并分离出一种新型的苯并恶唑醇-乙烯基羧酸反应中间体。这个C（sp 3）C（sp 2）偶联反应会生成含有各种敏感官能团的芳基和酰基取代的烯烃。优异的化学选择性，稳定的反应物和中性的水性反应条件表明了未来生物分子的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201410176

文献信息

• Visible-Light-Induced Chemoselective Deboronative Alkynylation under Biomolecule-Compatible Conditions
  作者：Hanchu Huang、Guojin Zhang、Li Gong、Shuaiyan Zhang、Yiyun Chen

  DOI：10.1021/ja413208y

  日期：2014.2.12

  visible-light-induced deboronative alkynylation reaction, which is redox-neutral and works with primary, secondary and tertiary alkyl trifluoroborates or boronic acids to generate aryl, alkyl and silyl substituted alkynes. This reaction is highly chemoselective and performs well on substrates containing alkenes, alkynes, aldehydes, ketones, esters, nitriles, azides, aryl halides, alkyl halides, alcohols

  在这里，我们报告了可见光诱导的脱硼炔化反应，该反应是氧化还原中性的，可与伯、仲和叔烷基三氟硼酸盐或硼酸一起生成芳基、烷基和甲硅烷基取代的炔烃。该反应具有高度的化学选择性，在含有烯烃、炔烃、醛、酮、酯、腈、叠氮化物、芳基卤、卤代烷、醇和吲哚的底物上表现良好，没有可检测到的副反应发生。这种新型 C(sp(3))-C(sp) 键偶联反应的机制通过发光淬灭、自由基捕获、开关灯和 (13) C-同位素标记实验进行了研究。该反应可在中性水性条件下进行，并且与氨基酸、核苷、寡糖、核酸、蛋白质和细胞裂解物相容。