1-(4-Methylphenyl)-3,3-bis(methylsulfanyl)prop-2-en-1-ol | 87711-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Methylphenyl)-3,3-bis(methylsulfanyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 87711-79-3
• 化学式: C₁₂H₁₆OS₂
• 分子量: 240.39
• InChiKey: LKALJHHTIWONRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Methylphenyl)-3,3-bis(methylsulfanyl)prop-2-en-1-ol 在 三氟化硼乙醚 、 水 作用下， 以75%的产率得到S-Methyl p-methyl-2-methylthiocinnamate
  参考文献：
  名称：

  Polarized ketene dithioacetals. 28. A new general highly stereoselective and regiospecific method for homologation of ketones to .alpha.,.beta.-unsaturated esters via .alpha.-oxoketene dithioacetals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00174a032
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-3,3-二(甲硫基)-2-丙烯-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-Methylphenyl)-3,3-bis(methylsulfanyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  α-羟基烯酮二硫缩醛与劳森试剂的反应：一种合成 α,β-不饱和二硫酯的有效方法

  摘要：

  α-羟基烯酮二硫代缩醛 2 和 5，由 α-氧代烯二硫代缩醛通过碳亲核试剂的 1,2-还原或 1,2-加成获得，用 Lawesson 试剂处理得到 α,β-不饱和二硫代酯 3 和 6产量。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865301

文献信息

• Ketene dithioacetals in organic synthesis: Synthesis of silyl ketene dithioacetal and some reactions with substituted benzaldehydes.
  作者：Yoshinori TOMINAGA、Yoshiki MATSUOKA、Chizuko KAMIO、Akira HOSOMI

  DOI：10.1248/cpb.37.3168

  日期：——

  A new silyl ketene dithioacetal, 1, 1-bis(methylthio)-2-trimethylsilylethene, was synthesized by the reaction of the enolate of methyl trimethylsilylmethyldithiocarboxylate, which was prepared by treating trimethylsilylmethylmagnesium chloride with carbon disulfide followed by successive treatment with methyl iodide and then lithium diisopropylamide in ether combined with methyl iodide. The silyl ketene dithioacetal, which can be viewed as a vinylsilane, reacted with substituted benzaldehydes in the presence of a Lewis acid to give the corresponding allylic alcohols.

  一种新的硅酮二硫代乙缩醛--1, 1-双(甲硫基)-2-三甲基硅烷基烯，是通过三甲基硅甲基二硫代羧酸甲酯的烯醇盐反应合成的，该烯醇盐是用二硫化碳处理三甲基硅甲基氯化镁，然后用碘甲烷连续处理，再用二异丙基酰胺锂在乙醚中与碘甲烷结合后制备的。硅酮二硫代乙缩醛可视为乙烯基硅烷，在路易斯酸存在下与取代的苯甲醛反应，生成相应的烯丙基醇。
• TOMINAGA, YOSHINORI;MATSUOKA, YOSHIKI;KAMIO, CHIZUKO;HOSOMI, AKIRA, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N1, C. 3168-3170
  作者：TOMINAGA, YOSHINORI、MATSUOKA, YOSHIKI、KAMIO, CHIZUKO、HOSOMI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• MYRBOH, BEKINGTON;ILA, HIRIYAKKANAVAR;JUNJAPPA, HIRIYAKKANAVAR, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 26, 5327-5332
  作者：MYRBOH, BEKINGTON、ILA, HIRIYAKKANAVAR、JUNJAPPA, HIRIYAKKANAVAR

  DOI：——

  日期：——