N-(1-cyano-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1020855-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-cyano-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(1-cyano-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1020855-86-0
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 326.419
• InChiKey: STCBQTLFNWWDET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-1-萘胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-(1-cyano-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过碱介导的CH氰化直接从磺酰胺合成α-氨基腈

  摘要：

  在这里，我们公开了一种无过渡金属的反应体系，该体系可使磺酰胺通过C–H键断裂进行α-氰化，以制备α-氨基腈，包括难以接近的全烷基α-叔骨架。超过50个底物实例证明了广泛的官能团耐受性。另外，其合成实用性通过克可缩放性和天然化合物的后期修饰得到突出。机理实验表明，该过程涉及通过碱促进的HF的消除而原位形成亚胺中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01232

文献信息

• Synthesis of α-amino nitriles through Strecker reaction of aldimines and ketoimines by using nanocrystalline magnesium oxide
  作者：M. Lakshmi Kantam、Koosam Mahendar、Bojja Sreedhar、B.M. Choudary

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.128

  日期：2008.4

  Strecker reactions of various aldimines as well as ketoimines with TMSCN proceeded smoothly under mild conditions to give the corresponding alpha-amino nitriles and alpha,alpha-disubstituted alpha-amino nitriles, respectively, in good to excellent yields in the presence of nanocrystalline magnesium oxide. The reaction proceeds through hypervalent silicate species by coordination to O2-/O- (Lewis basic site) of nanocrystalline magnesium oxide, proved by Si-29 NMR. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.