(R)-3-hydroxy-1-((3aR,8aS)-2-thioxo-8,8a-dihydro-2H-indeno[1,2-d]thiazol-3(3aH)-yl)octan-1-one | 1101186-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (R)-3-hydroxy-1-((3aR,8aS)-2-thioxo-8,8a-dihydro-2H-indeno[1,2-d]thiazol-3(3aH)-yl)octan-1-one
• CAS: 1101186-86-0
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂S₂
• 分子量: 349.518
• InChiKey: LCSNIILGYIVMHO-UKPHBRMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-hydroxy-1-((3aR,8aS)-2-thioxo-8,8a-dihydro-2H-indeno[1,2-d]thiazol-3(3aH)-yl)octan-1-one 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.13h， 以95%的产率得到(R)-1-((3aR,8aS)-2-thioxo-8,8a-dihydro-2H-indeno[1,2-d]thiazol-3(3aH)-yl)-3-((triethylsilyl)oxy)octan-1-one
  参考文献：
  名称：

  取代的δ-戊内酯的非对映选择性制备。（3 R，4 S）-和（3 R，4 R）-辛内酯的合成

  摘要：

  从N-酰基噻唑烷硫酮手性助剂分5步完成了辛内酯（3 R，4 S）-1和（3 R，4 R）-2的合成。合成具有双重非对映选择性乙酸羟醛醛缩反应，其仅由助剂的手性控制。用N-酰基噻唑烷硫酮辅助剂也可以实现与s-三恶烷的高度非对映选择性的羟醛反应，并且通过X射线分析证实了羟醛产物的立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo8025548
• 作为产物：
  描述：

  1-((3aR,8aS)-2-thioxo-2H-indeno[1,2-d]thiazol-3(3aH,8H,8aH)-yl)ethanone 、 正己醛 在 四氯化钛 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.66h， 以92%的产率得到(R)-3-hydroxy-1-((3aR,8aS)-2-thioxo-8,8a-dihydro-2H-indeno[1,2-d]thiazol-3(3aH)-yl)octan-1-one
  参考文献：
  名称：

  取代的δ-戊内酯的非对映选择性制备。（3 R，4 S）-和（3 R，4 R）-辛内酯的合成

  摘要：

  从N-酰基噻唑烷硫酮手性助剂分5步完成了辛内酯（3 R，4 S）-1和（3 R，4 R）-2的合成。合成具有双重非对映选择性乙酸羟醛醛缩反应，其仅由助剂的手性控制。用N-酰基噻唑烷硫酮辅助剂也可以实现与s-三恶烷的高度非对映选择性的羟醛反应，并且通过X射线分析证实了羟醛产物的立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo8025548