11-oxo-6,11-dihydro-dibenzo[b,e]oxepine-3-carboxylic acid diethylamide | 825649-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 11-oxo-6,11-dihydro-dibenzo[b,e]oxepine-3-carboxylic acid diethylamide
• 英文别名: N,N-diethyl-11-oxo-6H-benzo[c][1]benzoxepine-3-carboxamide
• CAS: 825649-52-3
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: GXHPOABFGXRFSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-芴甲氧羰基-L-苯丙氨酸五氟苯酯 、 11-oxo-6,11-dihydro-dibenzo[b,e]oxepine-3-carboxylic acid diethylamide 在 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROTEASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PROTEASE

  摘要：

  通式（I）的单酰基半卡巴肼，或其药学上可接受的盐或酯，能够选择性地抑制二肽酶I（DPP-I），也称为猫hepsin C。发明中的化合物可用作治疗炎症、2型糖尿病、哮喘、严重流感、呼吸道合胞病毒感染、CD8 T细胞抑制、炎症性肠病、牛皮癣、特应性皮炎、Papillon Lefevre综合症、Haim Munk综合症、牙龈疾病、牙周炎、类风湿性关节炎、亨廷顿病、查加氏病、阿尔茨海默病、败血症或用于靶细胞凋亡的活性物质。

  公开号：

  WO2004106289A1
• 作为产物：
  描述：

  (4-3-[butyl(tetrahydro-2h-4-pyranylmethyl)amino]-2-ethylpyrazolo[1,5-a]pyridin-7-yl-3,5-dimethoxyphenyl)methanol 在 哌啶 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 11-oxo-6,11-dihydro-dibenzo[b,e]oxepine-3-carboxylic acid diethylamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROTEASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PROTEASE

  摘要：

  通式（I）的单酰基半卡巴肼，或其药学上可接受的盐或酯，能够选择性地抑制二肽酶I（DPP-I），也称为猫hepsin C。发明中的化合物可用作治疗炎症、2型糖尿病、哮喘、严重流感、呼吸道合胞病毒感染、CD8 T细胞抑制、炎症性肠病、牛皮癣、特应性皮炎、Papillon Lefevre综合症、Haim Munk综合症、牙龈疾病、牙周炎、类风湿性关节炎、亨廷顿病、查加氏病、阿尔茨海默病、败血症或用于靶细胞凋亡的活性物质。

  公开号：

  WO2004106289A1
• 作为试剂：
  描述：

  FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 、 2,4-二硝基苯磺酰氯 、 Fmoc-(±)-反式-2-氨基环己烷-1-羧酸 、 3,3-二乙氧基-1-丙醇 在 11-oxo-6,11-dihydro-dibenzo[b,e]oxepine-3-carboxylic acid diethylamide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以5%的产率得到(1S,3aS,6aR,10aR)-6-((2,4-dinitrophenyl)sulfonyl)-11-oxododecahydro-5H-benzo[f]oxazolo[3,2-a][1,5]diazocine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  构型相关的中型环形成：具有三维结构的手性分子框架

  摘要：

  该报告描述了通过串联环状N-酰基亚胺基亲核加成反应的构型依赖性[6 + 8 + 5]稠合环的形成。使用1- Ser和Fmoc-反式-2-氨基环己烷羧酸的外消旋混合物在固相上制备的无环前体的环化反应主要产生的是具有（1 R，2 R）-2-氨基环己烷部分而不是三环的环状非对映异构体（1 S，2 S）-对映体的非对映异构体。相反，用d- Ser制备的模型化合物主要以（1 S，2 S）-2-氨基环己烷羧酸底物。环化的结果不受树脂类型，间隔基或N取代基的影响。[6 + 7 + 5]稠环系统的类似合成产生了不可分离的非对映异构体，比例为1：0.6。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02465

文献信息

• Tricyclic delta-opioid modulators
  申请人：Carson R. John

  公开号：US20050009860A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The invention is directed to delta opioid receptor modulators. More specifically, the invention relates to tricyclic δ-opioid modulators. Pharmaceutical and veterinary compositions and methods of treating mild to severe pain and various diseases using compounds of the invention are also described.

  该发明涉及三环δ-阿片受体调节剂。更具体地，该发明涉及三环δ-阿片调节剂。还描述了使用该发明化合物的制药和兽医组合物以及治疗轻度至严重疼痛和各种疾病的方法。
• TRICYCLIC DELTA-OPIOID MODULATORS
  申请人：Carson John R.

  公开号：US20090298867A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The invention is directed to delta opioid receptor modulators. More specifically, the invention relates to tricyclic δ-opioid modulators. Pharmaceutical and veterinary compositions and methods of treating mild to severe pain and various diseases using compounds of the invention are also described.

  该发明涉及三环δ-阿片受体调节剂。更具体地，该发明涉及三环δ-阿片调节剂。还描述了使用该发明化合物的制药和兽医组合物以及治疗轻度至严重疼痛和各种疾病的方法。
• Thiozanthene derivatives as delta-opioid modulators
  申请人：Janseen Pharmacautica NV

  公开号：US07982042B2

  公开（公告）日：2011-07-19

  The invention is directed to delta opioid receptor modulators. More specifically, the invention relates to tricyclic δ-opioid modulators. Pharmaceutical and veterinary compositions and methods of treating mild to severe pain and various diseases using compounds of the invention are also described.

  本发明涉及三环δ-阿片受体调节剂。更具体地，本发明涉及三环δ-阿片调节剂。本发明还描述了利用本发明化合物治疗轻度至严重疼痛和各种疾病的药物和兽医组合物和方法。
• US7589103B2
  申请人：——

  公开号：US7589103B2

  公开（公告）日：2009-09-15
• US7982042B2
  申请人：——

  公开号：US7982042B2

  公开（公告）日：2011-07-19