2-methylindolo[1,2-a]quinoxalin-6(5H)-one | 1036350-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methylindolo[1,2-a]quinoxalin-6(5H)-one
• 英文别名: 2-methyl-5H-indolo[1,2-a]quinoxalin-6-one
• CAS: 1036350-92-1
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: UGYNPMOLTBDTRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-indol-1-yl)-4-methylaniline 在 4-二甲氨基吡啶 、 benzene-1,3,5-triyl triformate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 silver carbonate 、 cobalt(II) chloride 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-methylindolo[1,2-a]quinoxalin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  钴催化的直接CHH羰基合成游离的（NH）-吲哚[1,2 - a ]喹喔啉-6（5 H）-ones

  摘要：

  N-（2-（1 H-吲哚-1-基）苯基）吡啶啉酰胺的钴催化直接CH羰基化反应，用于合成（NH）-吲哚[1,2 - a ]喹喔啉-6（5）H）-骨架已经开发出来。以苯甲酸1,3,5-三甲酸三乙酯（TFBen）作为CO源，并以吡啶甲酸酰胺为无痕导向基团，得到了各种游离的（NH）-吲哚并[1,2 - a ]喹喔啉-6（5 H）-。获得高产（高达88％）。另外，证明了一系列产物衍生化，并且可以通过该方案容易地构建PARP-1抑制剂C的核心片段。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03900

文献信息

• Synthesis of pyrrole and indole quinoxalinone and oxazinone derivatives by intramolecular copper-catalyzed reactions
  作者：Victoria A. Vaillard、Roberto A. Rossi、Sandra E. Martín

  DOI：10.1039/c1ob05269a

  日期：——

  Intramolecular N-arylation of pyrrole and indole carboxamides and carboxylates linked with a pendant haloarene by Cu-catalyzed reactions to synthesize pyrrole and indole quinoxalinone and oxazinone derivatives is reported. The ring closure reactions were carried out by conventional heating and MW irradiation. The use of conventional heating affords moderate to good yields of the quinoxalinone and oxazinone

  分子内N-芳基化吡咯 和吲哚羧酰胺和羧酸盐与侧链卤代芳烃通过铜催化反应连接起来合成 吡咯 和 吲哚喹喔啉酮并报道了恶嗪酮衍生物。闭环反应通过常规加热和MW辐射进行。使用常规加热可获得中等至良好的喹喔啉酮和恶嗪酮衍生物的收率（34％至72％），而使用MW加热可获得最佳结果（41％至99％）。
• Synthesis of indolo- and pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalinones through a palladium-catalyzed oxidative carbonylation of the <i>C</i>₂ position of indole
  作者：Attoor Chandrasekhar、Sethuraman Sankararaman

  DOI：10.1039/c9ob02703c

  日期：——

  Cu(OAc)2 as an oxidant in toluene at 80 °C forms the corresponding quinoxalinones as exclusive products in good yields. The catalytically active C-H activated intermediate Pd complex was isolated and characterized for the first time which on exposure to CO gas in toluene at 80 °C gave the corresponding quinoxalinone derivative. On the basis of isolation of the intermediate, a possible mechanism has been proposed

  已经引入了涉及吲哚的C 2位的Pd催化的直接C（sp 2）-H键羰基化的方法，用于合成吲哚[1,2-a]喹喔啉-6（5H）-one。本文开发的方法用于合成吡咯并[1,2-a]喹喔啉-4（5H）-one。N-取代的2-（1H-吲哚-1-基）苯胺或2-（1H-吡咯-1-基）苯胺与一氧化碳在Pd（OCOCF3）2作为催化剂和Cu（OAc）存在下的反应）2在80°C下作为氧化剂在甲苯中形成相应的喹喔啉酮类化合物，收率很好。分离并首次表征具有催化活性的CH活化中间体Pd配合物，将其暴露于80°C的甲苯中的CO气体中，得到相应的喹喔啉酮衍生物。在隔离中间体的基础上，
• 一种吲哚并[1,2-a]喹唑啉-6(5H)-酮化合物的制备方法
  申请人：浙江理工大学

  公开号：CN112321593B

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明公开了一种吲哚并[1,2‑a]喹唑啉‑6(5H)‑酮化合物的制备方法，包括如下步骤：将钴催化剂、碱、一氧化碳替代物、添加剂、2‑吡啶甲酰胺衍生物以及氧化剂加入到有机溶剂中，于130～150℃进行反应20～40小时，反应完全后，后处理得到所述的吲哚并[1,2‑a]喹唑啉‑6(5H)‑酮化合物。该制备方法操作简单，起始原料及催化剂廉价易得，反应效率高，底物兼容性好，可以快速制备吲哚并[1,2‑a]喹唑啉‑6(5H)‑酮化合物，有较强的实用性。
• A One-Pot Coupling/Hydrolysis/Condensation Process to Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxaline
  作者：Qiliang Yuan、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jo8008098

  日期：2008.7.1

  CuI/L-proline-catalyzed coupling of 2-halotrifluoroacetanilides with pyrrole-2-carboxylate esters in DMSO at 80-90 degrees C followed by in situ hydrolysis at 60 degrees C afforded pyrrolo[1,2-a]quinoxalines. Indole-2-carboxylate esters underwent the same process smoothly to provide the corresponding tetracyclic products.