3-羟基-N-(4-硝基苯基)萘-2-甲酰胺 | 2208-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-羟基-N-(4-硝基苯基)萘-2-甲酰胺
• 英文名称: 3-hydroxy-N-(4-nitrophenyl)naphthalene-2-carboxamide
• 英文别名: 2-Naphthalenecarboxamide, 3-hydroxy-N-(4-nitrophenyl)-
• CAS: 2208-20-0
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₄
• 分子量: 308.293
• InChiKey: ANHISTOUUYKCMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258-259 °C
• 沸点：
  465.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-N-(4-硝基苯基)萘-2-甲酰胺 在 盐酸 、 铁粉 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 3-hydroxy-[2]naphthoic acid-(4-amino-anilide)
  参考文献：
  名称：

  顔料分散剤、顔料組成物、及び顔料着色剤

  摘要：

  【问题】提供一种能够显著改善含有颜料的墨水、涂料等流动性的颜料分散剂，同时可以制造出具有优异光泽和清晰度的着色物品。 【解决方案】化合物式（1）所表示的颜料分散剂。该分散剂可以用于制备适用于图像显示、图像记录、印刷墨水、笔墨、塑料、颜料印花或涂料的颜料着色剂。（其中，X为H、卤素原子、烷基、烷氧基、羟基、氰基、巯基或硝基；Y为芳香族基；R1和R2为特定胺类化合物的反应残基） 【选图】无

  公开号：

  JP2015120826A
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-萘甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-羟基-N-(4-硝基苯基)萘-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  顔料分散剤、顔料組成物、及び顔料着色剤

  摘要：

  【问题】提供一种能够显著改善含有颜料的墨水、涂料等流动性的颜料分散剂，同时可以制造出具有优异光泽和清晰度的着色物品。 【解决方案】化合物式（1）所表示的颜料分散剂。该分散剂可以用于制备适用于图像显示、图像记录、印刷墨水、笔墨、塑料、颜料印花或涂料的颜料着色剂。（其中，X为H、卤素原子、烷基、烷氧基、羟基、氰基、巯基或硝基；Y为芳香族基；R1和R2为特定胺类化合物的反应残基） 【选图】无

  公开号：

  JP2015120826A

文献信息

• Synthesis, characterization, pharmacological evaluation and molecular docking studies of benzothiazole azo derivatives
  作者：S. Harisha、Jathi Keshavayya、S.M. Prasanna、H. Joy Hoskeri

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128477

  日期：2020.10

  Abstract A series of novel benzothiazole based azo dyes were synthesized and fully characterized by using different analytical techniques. The antioxidant activity of synthesized azo dyes was studied with the DPPH, hydrogen peroxide, metal chelating and nitric oxide radical methods and compared with the known antioxidant ascorbic acid. Further, the anticancer properties of synthesized azo dyes were

  摘要 合成了一系列新型苯并噻唑基偶氮染料，并利用不同的分析技术对其进行了充分表征。用DPPH、过氧化氢、金属螯合和一氧化氮自由基方法研究了合成偶氮染料的抗氧化活性，并与已知的抗氧化抗坏血酸进行了比较。此外，通过 MTT 法对合成的偶氮染料对乳腺癌 (MCF-7) 细胞系的抗癌特性进行了研究，结果表明合成的化合物在微摩尔范围内表现出良好的抗癌特性。此外，还通过蛋白质变性方法研究了目标化合物的抗炎活性，发现其具有有效的抗炎特性。为了预测合成化合物的结合模式和结合亲和力，它们被停靠在蛋白 B 细胞淋巴瘤超大 (Bcl-xL) 的活性位点中，以预测它们的抗癌特性。发现合成的化合物对 B 细胞淋巴瘤超大 (Bcl-xL) 具有良好的亲和力。在计算机对接分析和所有合成偶氮染料的生物筛选之间发现了良好的相关性，这些染料具有较低的结合能和较高的对靶蛋白的抑制常数值。
• 3-Hydroxynaphthalene-2-carboxanilides and their antitrypanosomal activity
  作者：Jiri Kos、Iva Kapustikova、Carol Clements、Alexander I. Gray、Josef Jampilek

  DOI：10.1007/s00706-017-2099-1

  日期：2018.5

  and acid–base dissociation constants of the compounds as well as with the calculated electronic properties of individual anilide substituents expressed as Hammett’s σ parameters. The substitution in the meta- or para-position of anilide of derivatives with higher lipophilicity by an electron-withdrawing moiety is favourable for higher activity. The optimum thermodynamic pK Ta value was found to be

  摘要筛选了一系列环取代的3-羟基萘-2-甲酰苯胺对布鲁氏锥虫的野生型S427（血流形式）的体外活性。3-羟基-N-（3-三氟甲基苯基）-和3-羟基-N-（4-三氟甲基苯基）萘-2-甲酰胺显示出最高的生物活性（分别为MIC ＝ 1.56和2.08μmol/ dm 3）。抗锥体虫活性与用表达为哈米特个别苯胺的取代基的所计算出的电子性质的化合物的以及试验确定亲脂性和酸-碱的解离常数相关σ参数。在meta或para中的替换具有较高亲脂性的衍生物的苯胺通过吸电子部分的位置有利于较高的活性。发现最佳热力学p K T a值为约。7.5。讨论了所有化合物的结构活性关系。 图形概要
• Antibacterial and Herbicidal Activity of Ring-Substituted 3-Hydroxynaphthalene-2-carboxanilides
  作者：Jiri Kos、Iveta Zadrazilova、Matus Pesko、Stanislava Keltosova、Jan Tengler、Tomas Gonec、Pavel Bobal、Tereza Kauerova、Michal Oravec、Peter Kollar、Alois Cizek、Katarina Kralova、Josef Jampilek

  DOI：10.3390/molecules18077977

  日期：——

  In this study, a series of twenty-two ring-substituted 3-hydroxy-N-phenylnaphthalene-2-carboxanilides were prepared and characterized. The compounds were tested for their activity related to inhibition of photosynthetic electron transport (PET) in spinach (Spinacia oleracea L.) chloroplasts. Primary in vitro screening of the synthesized compounds was also performed against four Staphylococcus strains

  在本研究中，制备并表征了一系列 22 个环取代的 3-羟基-N-苯基萘-2-甲酰苯胺。测试了这些化合物与抑制菠菜 (Spinacia oleracea L.) 叶绿体中光合电子传递 (PET) 相关的活性。还针对四种葡萄球菌菌株和两种分枝杆菌物种对合成化合物进行了初步体外筛选。3-Hydroxy-N-(2-甲氧基苯基)naphthalene-2-carboxamide 对金黄色葡萄球菌和耐甲氧西林菌株显示出高生物活性 (MIC = 55.0 µmol/L)。N-(2-氟苯基)-3-羟基萘-2-甲酰胺对海藻的活性(MIC = 28.4 µmol/L)高于标准异烟肼和3-羟基-N-(4-硝基苯基)萘-2-甲酰胺表现出更高的活性（MIC = 13. 0 µmol/L) 对抗 M. kansasii 比标准异烟肼。使用人单核细胞白血病 THP-1 细胞系进行有效抗微生物化合物的细胞毒性测定。以活性
• Process for producing azo pigments
  申请人：Kabushiki Kaisha Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo

  公开号：EP0190947A2

  公开（公告）日：1986-08-13

  A process for producing azo pigments which are toned comprises coupling an aromatic diazonium compound with 3-hydroxy-2-naphthoic acid and at least one bis-naphthyl- methane, and optionally, laking the resulting pigment.

  生产调色偶氮颜料的工艺包括：将芳香族重氮化合物与 3-羟基-2-萘酸和至少一种双萘甲烷偶联，然后将得到的颜料浸泡。
• DE264527
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——