1-(4-(tert-butyl)benzyl)quinoxalin-2(1H)-one | 878950-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(4-(tert-butyl)benzyl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-[(4-Tert-butylphenyl)methyl]quinoxalin-2-one
• CAS: 878950-75-5
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O
• 分子量: 292.381
• InChiKey: UKBAWZGPIHFUES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  0.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(tert-butyl)benzyl)quinoxalin-2(1H)-one 在 叠氮基三甲基硅烷 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 三氟乙酸 作用下， 以64 %的产率得到3-amino-1-(4-(tert-butyl)benzyl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Visible‐Light‐Induced Direct C−H Amination of Quinoxalin‐2(1 H )‐ones

  摘要：

  AbstractA visible‐light‐induced direct C(sp2)−H amination of quinoxalin‐2(1H)‐ones toward the synthesis of substituted 3‐aminoquinoxalin‐2(1H)‐ones with TMSN3 has been firstly developed. This transformation achieved C(sp2)−H/N−H coupling in the absence of external ligand and oxidant. Notably, this methodology features mild reaction conditions, broad substrate scope and operational simplicity.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.202200978
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(4-(tert-butyl)benzyl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  C（sp2-）-H与芳重氮鎓盐通过配对电解的电化学交叉偶联：基于可见光氧化还原的替代方法

  摘要：

  基于光氧化还原的C H键功能化是有机合成中最强大和最经济的方法之一。在这种类型的反应中，单电子转移发生在光催化剂（PC）和氧化还原活性底物之间。电合成还涉及基板和电极之间的电子转移。在本文中，我们专注于C（sp 2的电化学交叉偶联）-H与芳基重氮盐并已开发出一种有效的电化学方法进行Minisci型芳基化反应。恒定电流配对的电合成在没有外部支持电解质的简单不分隔电池中进行，具有多种基材，并且易于按比例放大。这些结果表明，C（sp 2）-H与芳基重氮盐的基于光氧化还原的交叉偶联也可以在成对的电解条件下成功进行，从而有助于理解光合作用与电合成之间的相似性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901011

文献信息

• Allylboronic Esters as Acceptors in Radical Addition, Boron 1,2-Migration, and Trapping Cascades
  作者：Kalipada Jana、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00039

  日期：2022.2.4

  Radical 1,3-carboheteroarylation and 1,3-hydroalkylation of allylboronic esters comprising a 1,2-boron shift is reported. Allylboronic esters are generally used in synthesis as allylation reagents, where the boronic ester moiety gets lost. In the introduced cascades, alkylboronic esters are obtained with the boron entity remaining in the product. The carboheteroarylation of the allylboronic esters

  报道了包含 1,2-硼位移的烯丙基硼酸酯的自由基 1,3-碳杂芳基化和 1,3-氢化烷基化。烯丙基硼酸酯通常在合成中用作烯丙基化试剂，其中硼酸酯部分会丢失。在引入的级联中，得到烷基硼酸酯，而硼实体保留在产物中。烯丙基硼酸酯的碳杂芳基化是在没有金属催化剂的情况下进行的，而 1,3-氢化烷基化是使用铁催化实现的。这两种反应都在温和条件下有效地进行。
• An efficient transition metal‐free difunctionalization of alkenes in water for the green preparation of sulfone compounds
  作者：Guang Yang、Shoucai Wang、Hongsheng Nie、Zhicheng Xiong、Xuan Li、Fanghua Ji、Guangbin Jiang

  DOI：10.1002/aoc.6470

  日期：2022.1

  sulfonates toward sulfone derivatives has been developed under environmentally friendly conditions. This strategy represents an efficient and practical difunctionalization of olefins using water/aqueous media as a sustainable solvent. In addition, this transition metal-free reaction is high yield, and operationally simple, and in particular, proceeds under mild conditions to afford desired sulfones with high

  在环境友好的条件下，开发了一种烯烃与喹喔啉-2(1 H )-酮和磺酸钠直接双官能化制备砜衍生物的方法。该策略代表了使用水/水介质作为可持续溶剂对烯烃进行有效且实用的双功能化。此外，这种不含过渡金属的反应收率高，操作简单，特别是在温和条件下进行，得到具有高官能团相容性的所需砜。
• Electrochemically dehydrogenative C–H/P–H cross-coupling: effective synthesis of phosphonated quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones and xanthenes
  作者：Ke-Jing Li、Yang-Ye Jiang、Kun Xu、Cheng-Chu Zeng、Bao-Guo Sun

  DOI：10.1039/c9gc01474h

  日期：——

  phosphonation of quinoxalin-2(1H)-ones and C(sp3)–H phosphonation of xanthenes has been developed. The chemistry was performed in an undivided cell under constant current conditions and features a wide range of substrates, up to 99% yield and it is free of transition-metal catalysts- and external oxidants, thereby providing a straightforward approach for dehydrogenative C–H/P–H cross-coupling. In addition

  已开发出一种有效的电化学方法，用于喹喔啉-2（1 H）-酮的C（sp 2）-H磷酸化和x吨的C（sp 3）-H磷酸化。该化学反应是在恒定电流条件下在一个未分开的电池中进行的，具有多种底物，产率高达99％，并且不含过渡金属催化剂和外部氧化剂，从而为CH / H /脱氢提供了直接的方法P–H交叉耦合。另外，对照实验表明，某些反应可能涉及自由基途径。
• Graphene oxide-catalyzed trifluoromethylation of alkynes with quinoxalinones and Langlois' reagent
  作者：Hong Li、Xiangjun Peng、Liang Nie、Lin Zhou、Ming Yang、Fan Li、Jian Hu、Zhiyang Yao、Liangxian Liu

  DOI：10.1039/d1ra07014b

  日期：——

  The direct C–H trifluoromethylation of alkynes and quinoxalinones has been achieved using a graphene oxide/Langlois' reagent system. This multi-component tandem reaction using graphene oxide as the catalyst and Langlois' reagent as the robust CF3 radical source results in the formation of olefinic C–CF3 to access a series of 3-trifluoroalkylated quinoxalin-2(1H)-ones.

  炔烃和喹喔啉酮的直接 C-H 三氟甲基化是使用氧化石墨烯/Langlois 试剂系统实现的。这种使用氧化石墨烯作为催化剂和 Langlois 试剂作为稳定的 CF 3自由基源的多组分串联反应导致形成烯烃 C-CF 3以获得一系列 3-三氟烷基化 quinoxalin-2(1 H )-ones .
• Copper-Catalyzed Direct Carbamoylation of Quinoxalin-2(1<i>H</i> )-ones with Hydrazinecarboxamides Under Mild Conditions
  作者：Xianglong Chu、Yujuan Wu、Haigen Lu、Bingchuan Yang、Chen Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201901858

  日期：2020.3.8

  An efficient and simple method for the synthesis of 3‐carbamoylated quinoxalin‐2(1H)‐ones base on copper‐catalyzed direct carbamoylation of quinoxalin‐2(1H)‐ones at C3 position has been reported, This process provides a series of 3‐carbamoylquinoxalin‐2(1H)‐one derivatives in moderate to good yields under mild conditions with good functional group tolerance. This work provides a novel and efficient

  据报道，基于铜催化的喹喔啉-2（1 H）-one在C3位的直接氨基甲酰化反应，合成3-氨基甲酰化喹喔啉-2（1 H）-ones的有效而简单的方法，该过程提供了一系列在温和条件下，以良好的官能团耐受性，以中等至良好的收率合成3-氨基甲酰基喹喔啉-2（1 H）-one衍生物 这项工作为形成酰胺提供了一种新颖有效的合成方法。