2-o-Tolyl-1,2-dihydro-phthalazin-1-ol | 113386-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-o-Tolyl-1,2-dihydro-phthalazin-1-ol
• 英文别名: 2-(2-methylphenyl)-1H-phthalazin-1-ol
• CAS: 113386-49-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: ZWSVOWBNFDQIPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-o-Tolyl-1,2-dihydro-phthalazin-1-ol 在 氢溴酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以1.33 g的产率得到2-(2-methylphenyl)phthalazinium bromide
  参考文献：
  名称：

  季苯并[ c ]菲啶生物碱的简单类似物：一种新型的抗真菌2-苯基酞菁-2-鎓支架的发现，该支架具有极强的抗植物病原性真菌的能力。

  摘要：

  受血红素和白屈菜红碱的启发，设计了一种新型的简单的类似物抗真菌2-苯基酞嗪-2-鎓支架。这30种化合物中的大多数对几乎所有8种植物病原真菌均表现出优异的抑制活性，远优于血红碱和白屈菜红碱。在大多数情况下，三分之一的化合物比嘧菌酯具有更高的活性。化合物26和27对所有真菌的总活性最高，约为50 。4.6微克/毫升 茄镰刀菌显示最高的敏感性，对19种化合物的EC 50平均值为3.62μg/ mL。25.0μg/ mL的浓度27可以完全控制在9天内苹果中感染了炭疽菌。电子显微镜观察表明，27种能够破坏菌丝和细胞膜的结构。结构与活性的关系表明，C环上存在吸电子基团可提高对大多数真菌的活性。因此，2-苯基酞嗪-2-鎓化合物代表了新型杀菌剂的发展前景。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c06507
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯肼盐酸盐 在 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-o-Tolyl-1,2-dihydro-phthalazin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  季苯并[ c ]菲啶生物碱的简单类似物：一种新型的抗真菌2-苯基酞菁-2-鎓支架的发现，该支架具有极强的抗植物病原性真菌的能力。

  摘要：

  受血红素和白屈菜红碱的启发，设计了一种新型的简单的类似物抗真菌2-苯基酞嗪-2-鎓支架。这30种化合物中的大多数对几乎所有8种植物病原真菌均表现出优异的抑制活性，远优于血红碱和白屈菜红碱。在大多数情况下，三分之一的化合物比嘧菌酯具有更高的活性。化合物26和27对所有真菌的总活性最高，约为50 。4.6微克/毫升 茄镰刀菌显示最高的敏感性，对19种化合物的EC 50平均值为3.62μg/ mL。25.0μg/ mL的浓度27可以完全控制在9天内苹果中感染了炭疽菌。电子显微镜观察表明，27种能够破坏菌丝和细胞膜的结构。结构与活性的关系表明，C环上存在吸电子基团可提高对大多数真菌的活性。因此，2-苯基酞嗪-2-鎓化合物代表了新型杀菌剂的发展前景。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c06507

文献信息

• 1,1′-Bi-(2-aryl-1,2-dihyrophthalazinylidenes): potential new pigment. Relief of strain by a trans-folded alkene linkage
  作者：Richard N. Butler、Ann M. Gillan、Patrick McArdle、Desmond Cunningham

  DOI：10.1039/c39870001016

  日期：——

  1-Hydroxy-2-aryl-1,2-dihydrophthalazines are dimerized to give 1,1′-bi-(2-aryl-1,2-dihydrophthalazinylidenes); an X-ray crystal structure shows a relief of strain in these compounds by a trans-folded alkene linkage and a buckling of the phthalazinyl ring.

  将1-羟基-2-芳基-1,2-二氢酞嗪二聚，得到1,1'-双-（2-芳基1,2-二氢邻苯二甲腈）; 的X射线晶体结构示出了由这些化合物中的应变的凸版反-folded烯烃联动和酞环的屈曲。
• Butler, Richard N.; Gillan, Ann M.; Lysaght, Fiona A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 555 - 564
  作者：Butler, Richard N.、Gillan, Ann M.、Lysaght, Fiona A.、McArdle, Patrick、Cunningham, D.

  DOI：——

  日期：——