(E)-4-(4-chlorostyryl)-2-phenylquinazoline | 1229609-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (E)-4-(4-chlorostyryl)-2-phenylquinazoline
• 英文别名: 4-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-2-phenylquinazoline
• CAS: 1229609-98-6
• 化学式: C₂₂H₁₅ClN₂
• 分子量: 342.827
• InChiKey: YZFKBDZEDMAIOG-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 乙醇 、 水 、 铁粉 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-4-(4-chlorostyryl)-2-phenylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  多取代咪唑和 4-烯基喹唑啉的发散合成的无金属级联 1,4-共轭加成/选择性成环策略

  摘要：

  已经开发了丙胺与脒的无金属级联环化，用于多取代咪唑和 4-烯基喹唑啉的发散合成。据信该反应是通过将脒顺序地 1,4-共轭加成到炔丙基胺、5-外环化/芳构化以形成多取代咪唑以及亲核加成/消除/芳构化到喹唑啉骨架来进行的。在该反应中，范围广泛的富电子、电子中性和缺电子丙胺与脒反应良好，以 53-93% 的收率生成多取代咪唑和 4-烯基喹唑啉。此外，该方法的效用已通过克级实验和产物的合成转化得到展示。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200905

文献信息

• A novel and efficient methodology for the construction of quinazolines based on supported copper oxide nanoparticles
  作者：Jintang Zhang、Chenmin Yu、Sujing Wang、Changfeng Wan、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c002454f

  日期：——

  A series of quinazolines were synthesized from 2-aminobenzophenones and benzylic amines in good to excellent yields by employing a new heterogeneous catalyst based on the copper oxide nanoparticles supported on kaolin.

  一系列喹唑啉类化合物通过使用基于负载于高岭土上的氧化铜纳米粒子的新型非均相催化剂，从2-氨基二苯酮和苄胺中合成，产率良好至优异。
• One-Pot Synthesis of 2-Arylquinazolines and Tetracyclic Isoindolo[1,2-<i>a</i>]quinazolines<i>via</i>Cyanation Followed by Rearrangement of<i>ortho</i>-Substituted 2-Halo-<i>N</i>-arylbenzamides
  作者：Sachin D. Gawande、Manoj R. Zanwar、Veerababurao Kavala、Chun-Wei Kuo、R. R. Rajawinslin、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/adsc.201400505

  日期：2015.1.12

  2‐arylquinazoline derivatives and tetracylic isoindolo[1,2‐a]quinazoline via cyanation followed by rearrangement of ortho‐substituted 2‐halo‐N‐arylbenzamides is described. Using dimethyl sulfoxide (DMSO) as the solvent, the cleavage of the tetracyclic isoindole fused quinazoline leads to the formation of 2‐arylquinazoline derivatives. When 1,4‐dioxane is used as the solvent, tetracyclic isoindole fused

  通过氰化一锅法合成取代的2-芳基喹唑啉衍生物和四环异吲哚并[1,2- a ]喹唑啉，然后重排邻位取代的2-卤代N描述了芳基苯甲酰胺。使用二甲亚砜（DMSO）作为溶剂，四环异吲哚稠合的喹唑啉的裂解会导致2芳基喹唑啉衍生物的形成。当使用1,4-二恶烷作为溶剂时，四环异吲哚稠合的喹唑啉的收率很高。使用DMSO作为溶剂，可以中等至良好的产率生产包括2-苯基喹唑啉-4-胺，4-甲基-2-苯基喹唑啉和长链2-苯基-4-苯乙烯基喹唑啉衍生物在内的多种产品。但是，当使用1,4-二恶烷作为溶剂时，可以得到高收率的各种四环异吲哚稠合的喹唑啉衍生物。
• Alternative and efficient one-pot three-component synthesis of substituted 2-aryl-4-styrylquinazolines/4-styrylquinazolines from synthetically available 1-(2-aminophenyl)-3-arylprop-2-en-1-ones: characterization and evaluation of their antiproliferative activities
  作者：Diego Fernando Rodríguez、Kelly Johanna Lipez、Elena Stashenko、Iván Díaz、Justo Cobo、Alirio Palma

  DOI：10.1039/d4ra03702b

  日期：——

  three-component synthesis approach to develop a new series of (E)-2-aryl-4-styrylquinazolines and (E)-4-styrylquinazolines is described. According to this approach, the target compounds were synthesized straightforward in high yields and in short reaction times from substituted 1-(2-aminophenyl)-3-arylprop-2-en-1-ones via its well-Cu(OAc)2-mediated cyclocondensation reactions with aromatic aldehydes or its well-catalyst-free

  在本研究中，描述了一种替代且有效的一锅三组分合成方法，用于开发一系列新的 ( E )-2-芳基-4-苯乙烯基喹唑啉和 ( E )-4-苯乙烯基喹唑啉。根据这种方法，由取代的 1-(2-氨基苯基)-3-芳基丙-2-en-1-酮通过其良好的 Cu(OAc) 2 - 直接以高收率和短反应时间合成目标化合物。在有氧条件下与芳香醛介导的环缩合反应或其与三甲氧基甲烷（原甲酸三甲酯）和乙酸铵的无催化剂环缩合反应。这是一种操作简单、有价值且直接的方法，可以从廉价且可合成的起始材料合成在 C4 位含有苯乙烯基骨架的 2-芳基-和非 C2-取代的喹唑啉。所有合成的化合物均提交给美国国家癌症研究所进行体外筛选。溴代和氯代喹唑啉5c和5d对所有测试的亚组肿瘤细胞系均表现出有效的抗肿瘤活性，IC 50 (MG-MID) 值为 5.25 和 5.50 μM，LC 50 (MG-MID) 具有低细胞毒性作用。 MID）值分别为
• A Simple and Efficient Approach to the Synthesis of 2-Phenylquinazolines via sp³ C−H Functionalization
  作者：Jintang Zhang、Dapeng Zhu、Chenmin Yu、Changfeng Wan、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/ol100954x

  日期：2010.6.18

  A facile and novel approach to the synthesis of 2-phenylquinazolines was developed via a tandem reaction following sp(3) C-H functionalization. Twenty-five examples of 2-phenylquinazolines were obtained from easily available 2-aminobenzophenones and benzylic amines with good to excellent yields.