3,4-bis-p-methoxyphenylbutanoic acid | 67295-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4-bis-p-methoxyphenylbutanoic acid
• 英文别名: (+/-)-3.4-Di(p-methoxyphenyl)buttersaeure；3,4-bis-(4-methoxy-phenyl)-butyric acid；3,4-Bis-(4-methoxy-phenyl)-buttersaeure；3,4-bis(4-methoxyphenyl)butanoic acid
• CAS: 67295-37-8
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: BQMDGJCYNGMWFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis-p-methoxyphenylbutanoic acid 在 氯化亚砜 、 PPA 、 sodium thiosulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7-methoxy-4-p-methoxybenzyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-对羟基苄基-5,6-二氢-2-萘酚，（±）-sequirin D的合成

  摘要：

  描述了天然存在的降冰片聚糖sequirin D（1a）的高产率六步合成。将脱氧香豆素（2）迈克尔加成到丙烯腈中可得到酮腈（3），在Wolff–Kishner上还原可还原并原位水解为4,5-双-对-甲氧基苯基戊酸（4）。用多磷酸对（4）进行环脱氢，然后进行硼氢化物还原和脱水，得到二-O-甲基倍半胱氨酸D（1b），其从（2）的总产率为60％，而将Sequirin D（1a）脱甲基。关键合成子（4）也已通过其他三种途径制备。

  DOI：

  10.1039/p19810002662
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3,4-bis-(4-methoxy-phenyl)-butyric acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 高氯酸 、 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3,4-bis-p-methoxyphenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  5-对羟基苄基-5,6-二氢-2-萘酚，（±）-sequirin D的合成

  摘要：

  描述了天然存在的降冰片聚糖sequirin D（1a）的高产率六步合成。将脱氧香豆素（2）迈克尔加成到丙烯腈中可得到酮腈（3），在Wolff–Kishner上还原可还原并原位水解为4,5-双-对-甲氧基苯基戊酸（4）。用多磷酸对（4）进行环脱氢，然后进行硼氢化物还原和脱水，得到二-O-甲基倍半胱氨酸D（1b），其从（2）的总产率为60％，而将Sequirin D（1a）脱甲基。关键合成子（4）也已通过其他三种途径制备。

  DOI：

  10.1039/p19810002662

文献信息

• Three-component vicinal-diarylation of alkenes <i>via</i> direct transmetalation of arylboronic acids
  作者：Yun Zhang、Gong Chen、Dongbing Zhao

  DOI：10.1039/c9sc02182e

  日期：——

  Herein, we report three-component vicinal-diarylation of non-conjugated alkenes initiated by transmetalation of arylboronic acids, which provides complementary access to β,γ-diaryl carbonyl compounds. We have also screened a large number of chiral ligands for developing an enantioselective version of this reaction and obtained the preliminary results (up to 79 : 21 e.r.). Notably, the methodology developed

  在这里，我们报告了由芳基硼酸的金属转移引发的非共轭烯烃的三组分邻位二芳基化，它提供了对β，γ-二芳基羰基化合物的互补访问。我们还筛选了许多手性配体以开发该反应的对映体，并获得了初步结果（最高79:21 er）。值得注意的是，本文开发的方法代表了涉及钯催化的非共轭烯烃的前三个组分同-邻-二糖官能化。
• Behrens et al., Journal of Biological Chemistry, 1948, vol. 175, p. 771,778
  作者：Behrens et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cymerman-Craig et al., Australian Journal of Chemistry, 1956, vol. 9, p. 373,379
  作者：Cymerman-Craig et al.

  DOI：——

  日期：——
• Deshpande; Nargund, Journal of the Karnatak University, 1957, vol. 2, p. 14,18
  作者：Deshpande、Nargund

  DOI：——

  日期：——
• 203. The Reformatsky reaction with anisil
  作者：J. W. Cook、W. Lawson

  DOI：10.1039/jr9330000827

  日期：——