ethyl 4-methyl-2-<(p-nitrobenzenesulfonyl)oxy>-3-hydroxypentanoate | 124716-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-methyl-2-<(p-nitrobenzenesulfonyl)oxy>-3-hydroxypentanoate
• 英文别名: ethyl 4-methyl-2-[(p-nitrobenzenesulfonyl)oxy]-3-hydroxypentanoate；ethyl (2S,3R)-3-hydroxy-4-methyl-2-(4-nitrophenyl)sulfonyloxypentanoate
• CAS: 124716-76-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₈S
• 分子量: 361.373
• InChiKey: JDUFBDIZOWFAIS-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-methyl-2-<(p-nitrobenzenesulfonyl)oxy>-3-hydroxypentanoate 在 base 作用下， 生成 L-threo-Pentonic acid, 2,3-anhydro-4,5-dideoxy-4-methyl-, ethyl ester 、 Ethyl trans-3-isopropyloxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用芳烃磺酰氧基的合成转化，首先作为亲电试剂，然后作为离去基团

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86369-9
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-<<(p-nitrophenyl)sulfonyl>oxy>-2-isobutyrylacetate 在 L-Selectride 作用下， 生成 ethyl 4-methyl-2-<(p-nitrobenzenesulfonyl)oxy>-3-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  使用芳烃磺酰氧基的合成转化，首先作为亲电试剂，然后作为离去基团

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86369-9

文献信息

• Synthesis and reactions of 3-hydroxy-2-nosyloxy esters produced by the stereoselective reduction of 2-nosyloxy-3-keto esters
  作者：Robert V. Hoffman、Hwa Ok Kim

  DOI：10.1021/jo00024a013

  日期：1991.11

  The reduction of 2-nosyloxy-3-keto esters is an effective method for the preparation of 3-hydroxy-2-nosyloxy esters. The reduction is stereoselective for the syn isomer. The anti isomer can be produced as the major product by the addition of p-nitrobenzenesulfonyl peroxide to ketene bis-silyl acetal derivatives of 3-hydroxy esters. The diastereomers are separable chromatographically and can be converted stereospecifically to glycidic esters and 2-azido-3-hydroxy esters. As such they appear to have excellent potential as versatile synthetic intermediates for the synthesis of 1,2,3-trifunctional substances.
• Synthesis of 2-[[(p-nitrophenyl)sulfonyl]oxy] 3-keto esters from 3-keto esters and (p-nitrophenyl)sulfonyl peroxide
  作者：Robert V. Hoffman、Anna Lee Wilson、Hwa Ok Kim

  DOI：10.1021/jo00291a030

  日期：1990.2
• HOFFMAN, ROBERT V.;WILSON, ANNA LEE;KIM, HWA-OK, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1267-1270
  作者：HOFFMAN, ROBERT V.、WILSON, ANNA LEE、KIM, HWA-OK

  DOI：——

  日期：——