[2,2-Difluoro-1-((S)-naphthalene-1-sulfinylmethyl)-pent-4-en-(Z)-ylidene]-(4-methoxy-phenyl)-amine | 364049-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [2,2-Difluoro-1-((S)-naphthalene-1-sulfinylmethyl)-pent-4-en-(Z)-ylidene]-(4-methoxy-phenyl)-amine
• CAS: 364049-35-4
• 化学式: C₂₃H₂₁F₂NO₂S
• 分子量: 413.488
• InChiKey: ZJZMEUMNHBEWGU-PANHYNLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,2-Difluoro-1-((S)-naphthalene-1-sulfinylmethyl)-pent-4-en-(Z)-ylidene]-(4-methoxy-phenyl)-amine 在 Grubbs catalyst first generation 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium hydride 、 tetrabutylammonium borohydride 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.41h， 生成 (-)-(9aR)-9,9-difluoro-5,8,9,9a-tetrahydro-1H-[1,3]oxazolo[3,4-a]azepin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Fluorinated α-Amino Acids and Derivatives in Combination with Ring-Closing Metathesis:  Intramolecular π-Stacking Interactions as a Source of Stereocontrol

  摘要：

  [GRAPHICS]Hydride reduction of C=N bonds stereocontrolled by intramolecular m-stacking interactions of 1-naphthylsulfinyl and N-aryl groups, nonoxidative Pummerer rearrangement, and ring-closing metathesis are efficiently combined in a highly stereoselective entry to enantiomerically pure cyclic and acyclic fluorinated beta -amino alcohols and alpha -amino acid derivatives, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol016087q
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-methyl 1-naphthyl sulfoxide 、 N-(4-methoxyphenyl)-1-chloro-2,2-difluoro-4-pentenimidoyl chloride 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到[2,2-Difluoro-1-((S)-naphthalene-1-sulfinylmethyl)-pent-4-en-(Z)-ylidene]-(4-methoxy-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Fluorinated α-Amino Acids and Derivatives in Combination with Ring-Closing Metathesis:  Intramolecular π-Stacking Interactions as a Source of Stereocontrol

  摘要：

  [GRAPHICS]Hydride reduction of C=N bonds stereocontrolled by intramolecular m-stacking interactions of 1-naphthylsulfinyl and N-aryl groups, nonoxidative Pummerer rearrangement, and ring-closing metathesis are efficiently combined in a highly stereoselective entry to enantiomerically pure cyclic and acyclic fluorinated beta -amino alcohols and alpha -amino acid derivatives, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol016087q