2-Methyl-2-(3-nitro-phenyl)-[1,3]dithiolane | 51369-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-2-(3-nitro-phenyl)-[1,3]dithiolane
• 英文别名: 2-methyl-2-(3-nitrophenyl)-1,3-dithiolane
• CAS: 51369-58-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂S₂
• 分子量: 241.335
• InChiKey: FLMARDNMJNRASQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-2-(3-nitro-phenyl)-[1,3]dithiolane 在 四乙基溴化铵 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到5-(3-Nitrophenyl)-2,3-dihydro-1,4-dithiine
  参考文献：
  名称：

  使用碘氧基苯甲酸 (IBX) 与四乙基溴化铵 (TEAB) 组合进行 1,3-二硫戊环和 1,3-二噻烷的扩环的第一个例子

  摘要：

  使用邻碘苯甲酸 (IBX) 与相应的 1,3-二硫杂环戊烷和 1,3-二硫杂环庚烷合成二氢-1,4-二硫杂环庚烷和二氢-1,4-二硫杂环庚烷的新型一锅法描述了四乙基溴化铵 (TEAB)。该协议的显着特点包括温和的反应条件、较短的反应时间和高产率。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868496
• 作为产物：
  描述：

  1,2-乙二硫醇 、 间硝基苯乙酮 在 sulfonated polyanthracene 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.5h， 以65%的产率得到2-Methyl-2-(3-nitro-phenyl)-[1,3]dithiolane
  参考文献：
  名称：

  Sulfonated polyanthracene-catalyzed highly efficient and chemoselective thioacetalization of carbonyl compounds and transthioacetalization of acetals and acylals

  摘要：

  A straightforward and highly efficient procedure for the thioacetalization of a variety of aldehydes and transthioacetalization of acylals and acetals in good to excellent yields using catalytic amounts of sulfonated polyanthracene (S-PAT) is reported. The reactions were carried out in the presence of 1,2-ethanedithiol and 1,3-propanedithiole at room temperature under solvent-free conditions. Thioacetals were also prepared by the reaction of aromatic ketone and dithiole using S-PAT under reflux conditions in H2O as green solvent.

  DOI：

  10.1080/17415993.2014.958751

文献信息

• Application of BU₄N⁺HSO₄ ⁻ as an Ionic Liquid and Acid Catalyst for Thioacetalization of Aldehydes and Ketones
  作者：Abdol R. Hajipour、Peyman Hosseini、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1080/10426500801967757

  日期：2008.9.15

  A variety of carbonyl containing compounds have been successfully reacted with 1,2-ethanedithiol in a thioacetylization reaction using tetrabutylammonium hydrogensulfate as a mild and efficient catalyst. Aldehydes and ketones react with good to excellent yields under mild conditions.