(R)-1-methylpropylboronic acid | 92116-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (R)-1-methylpropylboronic acid
• 英文别名: [(2R)-butan-2-yl]boronic acid
• CAS: 92116-84-2
• 化学式: C₄H₁₁BO₂
• 分子量: 101.941
• InChiKey: MACOIFNUPFKZEI-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.26
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-methylpropylboronic acid 、 benzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide 在 air 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以73 %的产率得到(R)-4-(sec-butyl)benzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  无催化剂、空气介导的烷基硼酸对环状醛亚胺的 C(sp2)−H 烷基化

  摘要：

  在温和的反应条件下，通过烷基硼酸的自氧化实现了空气介导的环醛亚胺的自由基烷基化。通过使用空气作为唯一氧化剂，简单地加热环状醛亚胺与烷基硼酸，该方案无需催化剂即可获得各种烷基化环状醛亚胺，产率为 21-91%。初步的机理研究表明，该反应可能涉及自由基途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301093
• 作为产物：
  描述：

  [(2R)-butan-2-yl]-bis(phenylmethoxy)borane 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-1-methylpropylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Secondary Alkylboron Nucleophiles and Aryl Chlorides

  摘要：

  We report the development of a Pd-catalyzed process for the stereospecific cross-coupling of unactivated secondary alkylboron nucleophiles and aryl chlorides. This process tolerates the use of secondary alkylboronic acids and secondary alkyltrifluoroborates and occurs without significant isomerization of the alkyl nucelophile. Optically active secondary alkyltrifluoroborate reagents undergo cross-coupling reactions with stereospecific inversion of configuration using this method.

  DOI：

  10.1021/ja508815w

文献信息

• Chiral synthesis via organoboranes. 3. Conversion of boronic esters of essentially 100% optical purity to aldehydes, acids, and homologated alcohols of very high enantiomeric purities
  作者：Herbert C. Brown、Toshiro Imai、Manoj C. Desai、Bakthan Singaram

  DOI：10.1021/ja00303a026

  日期：1985.8

  L'homologation des alkyl-2 dioxaborinannes-1,3,2 en α-methoxyalkyl-2dioxaborinannes-1,3,2 (I) est effectuee par traitement avec le [methoxy phenylthio] methyllithium suivi d'un traitement avec HgCl 2 . Les composes I sont oxydes avec H 2 O 2 pour donner les aldehydes correspondants, avec une tres forte purete optique. Les aldehydes peuvent etre reduits et oxydes en utilisant respectivement le borane-methyle

  L'homologation des烷基-2二氧硼烷-1,3,2 en α-甲氧基烷基-2dioxaborinannes-1,3,2 (I) est effectuee par traitement avec le [甲氧基苯硫基] 甲基锂 suivi d'un traitement avec HgCl 2 。Les compose I sont oxydes avec H 2 O 2 Pour donner les aldehydes 通讯员，avec une tres forte purete optique。Les aldehydes peuvent etre reduits et oxydes en utilisant各自 le borane-methylesulfure et l'acide chromique aqueux
• BROWN, H. C.;IMAI, TOSHIRO;DESAI, M. C.;SINGARAMI, BAKTHAN, J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 17, 4980-4983
  作者：BROWN, H. C.、IMAI, TOSHIRO、DESAI, M. C.、SINGARAMI, BAKTHAN

  DOI：——

  日期：——