1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-phenyl-1H-indole | 18434-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-phenyl-1H-indole
• 英文别名: 1-[1,1a(2)-Biphenyl]-4-yl-2-phenyl-1H-indole；2-phenyl-1-(4-phenylphenyl)indole
• CAS: 18434-13-4
• 化学式: C₂₆H₁₉N
• 分子量: 345.444
• InChiKey: OUSOJVICCYTBPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.96
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-phenyl-1H-indole 在 ammonium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of DPIE [2-(1,2-Diphenyl-1H-indol-3-yl)ethanamine] Derivatives and Their Regulatory Effects on Pro-Inflammatory Cytokine Production in IL-1β-Stimulated Primary Human Oral Cells

  摘要：

  白细胞介素-1β（IL-1β）在生理功能中扮演着多种角色，并在健康和疾病中起着重要作用。在这份报告中，我们关注它在产生促炎细胞因子中的功能，包括IL-6和IL-8，这些细胞因子与几种自身免疫疾病和宿主对抗感染有关。IL-1β的活性在很大程度上取决于其与IL-1受体（IL-1Rs）的结合亲和力。已经进行了多项研究，以确定可以调节IL-1β和IL-1R1之间相互作用的合适小分子。根据我们先前的报告，DPIE [2-(1,2-二苯基-1H-吲哚-3-基)乙胺]表现出这种调节活性，通过在DPIE的吲哚基的1、2和3位置引入各种取代基合成了三种DPIE衍生物。为了预测与IL-1R1复合物中可能的结合位姿，进行了对接模拟。在IL-1β诱导后，化学物质的影响在人牙龈成纤维细胞（GFs）中被确定。DPIE衍生物影响细胞因子产生的不同方面。此外，一组衍生物能够促进促炎细胞因子的产生，而另一组与DPIE刺激相比导致细胞因子产生减少。有些组在刺激后显示没有显著差异。这些发现表明，对吲哚位点的修改可以调节IL-1β：IL1R1结合亲和力，从而减少或增强促炎细胞因子的产生。

  DOI：

  10.3390/molecules27030899
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吲哚 、 4-碘联苯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以76%的产率得到1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of DPIE [2-(1,2-Diphenyl-1H-indol-3-yl)ethanamine] Derivatives and Their Regulatory Effects on Pro-Inflammatory Cytokine Production in IL-1β-Stimulated Primary Human Oral Cells

  摘要：

  白细胞介素-1β（IL-1β）在生理功能中扮演着多种角色，并在健康和疾病中起着重要作用。在这份报告中，我们关注它在产生促炎细胞因子中的功能，包括IL-6和IL-8，这些细胞因子与几种自身免疫疾病和宿主对抗感染有关。IL-1β的活性在很大程度上取决于其与IL-1受体（IL-1Rs）的结合亲和力。已经进行了多项研究，以确定可以调节IL-1β和IL-1R1之间相互作用的合适小分子。根据我们先前的报告，DPIE [2-(1,2-二苯基-1H-吲哚-3-基)乙胺]表现出这种调节活性，通过在DPIE的吲哚基的1、2和3位置引入各种取代基合成了三种DPIE衍生物。为了预测与IL-1R1复合物中可能的结合位姿，进行了对接模拟。在IL-1β诱导后，化学物质的影响在人牙龈成纤维细胞（GFs）中被确定。DPIE衍生物影响细胞因子产生的不同方面。此外，一组衍生物能够促进促炎细胞因子的产生，而另一组与DPIE刺激相比导致细胞因子产生减少。有些组在刺激后显示没有显著差异。这些发现表明，对吲哚位点的修改可以调节IL-1β：IL1R1结合亲和力，从而减少或增强促炎细胞因子的产生。

  DOI：

  10.3390/molecules27030899

文献信息

• CNT-CuO catalyzed C–N bond formation for N-arylation of 2-phenylindoles
  作者：Jeongah Lim、Ji Dang Kim、Hyun Chul Choi、Sunwoo Lee

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.120970

  日期：2019.12

  Carbon nanotube-copper oxide (CNT-CuO) nanocomposites were prepared by depositing CuO nanoparticles onto functionalized CNT surfaces. The structure and elemental content of CNT-CuO were characterized using transmission electron microscopy, X-ray diffraction, and Auger electron spectroscopy. The prepared CNT-CuO was subsequently employed as a catalyst for the coupling reaction of 2-phenylindole with aryl iodides to provide the desired N-aryl 2-phenylindoles in good yields. (C) 2019 Published by Elsevier B.V.