N-[5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-2,3-norcantharidinimide | 1627939-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-2,3-norcantharidinimide
• CAS: 1627939-43-8
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄O₅S
• 分子量: 372.361
• InChiKey: ONHCTQJUSXBRHD-BKUVIOGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  115.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-2-carboxyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxamide 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 反应 4.0h， 以89.6%的产率得到N-[5-(4-nitrophenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-2,3-norcantharidinimide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiproliferative Assay of Norcantharidin Derivatives in Cancer Cells

  摘要：

  呋喃与马来酸酐进行Diels-Alder反应得到5,6-去氢化斑蝥胺，然后通过还原得到斑蝥胺。取代的羧酸在磷酰氯存在下与N-氨基硫脲缩合，生成2-氨基-1,3,4-噻二唑衍生物。通过酰化反应，然后利用斑蝥胺（或5,6-去氢斑蝥胺）与2-氨基-1,3,4-噻二唑衍生物进行分子内缩合，合成了新的斑蝥胺衍生物。所有目标化合物均通过IR、1HNMR、ESI-MS进行确认，并首次报道。斑蝥胺衍生物的抗增殖实验通过MTT法对A549和PC-3细胞系进行测试。结果显示，所有斑蝥胺衍生物均显示出中等的抑制活性。

  DOI：

  10.2174/15734064113099990037