24-Epioccelasterol | 64783-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 24-Epioccelasterol
• 英文别名: (22E,24R)-27-nor-24-methylcholesta-5,22-dien-3β-ol；27-nor-ergosta-5,22E-dien-3beta-ol；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(E,2R,5R)-5-methylhept-3-en-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 64783-84-2
• 化学式: C₂₇H₄₄O
• 分子量: 384.646
• InChiKey: UBEHHDQAQBJTAE-YUADBYKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  24-Epioccelasterol 在 aluminum isopropoxide 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以59 mg的产率得到(22E,24R)-27-nor-24-methylcholesta-4,22-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis via Claisen rearrangements of the marine sterols occelasterol, patinosterol, and 22,23-dihydrooccelasterol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00133a036
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-((1aR,3aR,3bS,5aS,6R,8aS,8bS,10R)-10-methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-hex-4-yn-3-ol 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 丙酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 24-Epioccelasterol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis and determination of the c-24 and 25 stereochemistry of glaucasterol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90046-2