2,2,2-trifluoroethoxysulfonyl isocyanate | 38272-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethoxysulfonyl isocyanate
• 英文别名: 2,2,2-trifluoroethyl N-(oxomethylidene)sulfamate
• CAS: 38272-16-1
• 化学式: C₃H₂F₃NO₄S
• 分子量: 205.114
• InChiKey: QUMOIXAAUQKODZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethoxysulfonyl isocyanate 、 缩水甘油 以 氯苯 为溶剂， 以79%的产率得到glycidyl 2,2,2-trifluoroethoxysulfonylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Antimicrobial Studies of Acyclic Sulfamates.

  摘要：

  A series of acyclic sulfamates have been prepared and tested for antimicrobial activity. Thus, the oxysulfonyl isocyanates, ROSO2NCO (1a, R = 4-methoxyphenyl; 1b, R = phenyl; 1c, R = 4-chlorophenyl and 1d, R = 2,2,2-trifluoroethyl) have been prepared in 76-91% yield from chlorosulfonyl isocyanate. Treatment of lad with glycidol gave the glycidyl carbamates 2a-d. Internal cyclisation afforded the corresponding 3-hydroxymethyl-2-oxazolidinones 3a d, which in turn were hydrolysed to give the free amino alcohols 4a-d. The yields were in the range 39-85%. A preliminary agar diffusion test of 2a-d, 3a d, 4a d indicated 2a-d and 3e to be possible antimicrobial agents. A more thorough analysis of these compounds revealed a minimum inhibition concentration (MIC) of 128 and 64 mg 1(-1) for glycidyl p-methoxyphenoxysulfonylcarbamate (2a) and glycidyl phenoxysulfonylcarbamate (2b) respectively, against Branhamella catarrhalis.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.53-0446
• 作为产物：
  描述：

  氯磺酰异氰酸酯 、 2,2,2-三氟乙醇 以 氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,2,2-trifluoroethoxysulfonyl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸羰基酯对肉桂酸的电化学胺化反应

  摘要：

  报道了在不存在过渡金属催化剂和氧化剂的情况下的电化学肉桂基CH胺化反应。选择氨基磺酸羰基酯作为氮源是实现所需化学选择性的关键。使用该方案制备了一系列末端胺衍生物，并且可以通过碱性水解除去磺酰基。建议该反应通过连续的阳极氧化，去质子化，阳极氧化和分子间亲核加成途径进行，这证明了电化学肉桂酸CH胺化的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900028

文献信息

• Lohaus,G., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 2791 - 2799
  作者：Lohaus,G.

  DOI：——

  日期：——