3-chloro-1-(1,2,3,4-tetrahydro-6-hydroxy-1,1,4,4-tetramethylnaphthalen-7-yl)propan-1-one | 1262642-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3-chloro-1-(1,2,3,4-tetrahydro-6-hydroxy-1,1,4,4-tetramethylnaphthalen-7-yl)propan-1-one
• CAS: 1262642-90-9
• 化学式: C₁₇H₂₃ClO₂
• 分子量: 294.821
• InChiKey: ZKUDYPGNMWVAAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-1-(1,2,3,4-tetrahydro-6-hydroxy-1,1,4,4-tetramethylnaphthalen-7-yl)propan-1-one 在 sodium hydroxide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-7,8,9,10-tetrahydro-7,7,10,10-tetramethyl-4H-benzo[6,7]chromeno[4,3-d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  杂环桥和构象受限的类视黄醇：4-（7,8,9,10-四氢-7,7,10,10-四甲基-4H-苯并[6,7] chromeno- [4,3-d]的合成噻唑-2-基苯甲酸

  摘要：

  类视黄醇是一类在结构上与视黄酸有关的合成和天然化合物。在一个新的类杂环桥和构象受限的类维生素的发现搜索，在这里我们报告的4-（7,8,9,10四氢7,7,10,10四甲基合成4 ^ h -从5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基萘-2-酚开始的苯并[6,7] chromeno [4,3 - d ]噻唑-2-基）苯甲酸（10） （13）。尝试了几种方法以获得目标化合物10。在元素分析和光谱数据（1 H NMR，IR和MS）的基础上，对合成化合物的结构进行了阐明。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090325
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-2,5-己二醇 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 3-chloro-1-(1,2,3,4-tetrahydro-6-hydroxy-1,1,4,4-tetramethylnaphthalen-7-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  杂环桥和构象受限的类视黄醇：4-（7,8,9,10-四氢-7,7,10,10-四甲基-4H-苯并[6,7] chromeno- [4,3-d]的合成噻唑-2-基苯甲酸

  摘要：

  类视黄醇是一类在结构上与视黄酸有关的合成和天然化合物。在一个新的类杂环桥和构象受限的类维生素的发现搜索，在这里我们报告的4-（7,8,9,10四氢7,7,10,10四甲基合成4 ^ h -从5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基萘-2-酚开始的苯并[6,7] chromeno [4,3 - d ]噻唑-2-基）苯甲酸（10） （13）。尝试了几种方法以获得目标化合物10。在元素分析和光谱数据（1 H NMR，IR和MS）的基础上，对合成化合物的结构进行了阐明。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090325

文献信息

• Anticancer effects of synthetic hexahydrobenzo [g]chromen-4-one derivatives on human breast cancer cell lines
  作者：Mahboobeh Pordeli、Maryam Nakhjiri、Maliheh Safavi、Sussan Kabudanian Ardestani、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1007/s12282-016-0704-5

  日期：2017.3

  Cancer results from a series of molecular changes that alter the normal function of cells. Breast cancer is the second leading cause of cancer death in women. To develop novel anticancer agents, new series of chromen derivatives were synthesized and evaluated for their cytotoxic activity against human breast cancer cell lines. The growth inhibitory activities of synthesized hexahydrobenzo chromen-4-one were screened against six human cancer cell lines using an in vitro cell culture system (MTT assay). Fluorochrome staining (acridine orange/ethidium bromide double staining) and DNA fragmentation by the diphenylamine method were used to investigate the effects of most potent compounds on the process of apoptosis in breast cancer cell lines. To determine the mechanism of apoptosis, ROS and NOX production in treated breast cancer cells with compounds was evaluated. The cytotoxicity data of tested compounds demonstrate these compounds had varying degree of toxicity. Compound 7h was the most potent compound with IC50 = 1.8 ± 0.6 µg/mL against T-47D cell line. Analyses of the compounds treated (MCF-7, MDA-MB-231, and T-47D) cells by acridine orange/ethidium bromide double staining and DNA fragmentation by the diphenylamine method showed that the synthetic compounds induce apoptosis in the cells. A significant increase in ROS production was observed in T-47D cells treated with IC50 value of compound 7g. Incubation with IC50 value of synthetic compounds increased the NOX production in cell lines, especially T-47D cells. Our results show that most compounds have a significant anti-proliferative activity against six human cancer cell lines. The observations confirm that chromen derivatives have induced the cell death through apoptosis.

  癌症是由一系列改变细胞正常功能的分子变化引起的。乳腺癌是女性癌症死亡的第二大原因。为了开发新型抗癌剂，我们合成了一系列新的色烯衍生物，并评估了它们对人类乳腺癌细胞系的细胞毒活性。利用体外细胞培养系统（MTT 试验）筛选了合成的六氢苯并色烯-4-酮对六种人类癌细胞株的生长抑制活性。采用荧光染色法（吖啶橙/溴化乙锭双重染色法）和二苯胺法进行 DNA 断裂，以研究最强化合物对乳腺癌细胞株凋亡过程的影响。为了确定凋亡的机制，还评估了用化合物处理乳腺癌细胞时产生的 ROS 和 NOX。测试化合物的细胞毒性数据表明，这些化合物具有不同程度的毒性。化合物 7h 是对 T-47D 细胞株最有效的化合物，IC50 = 1.8 ± 0.6 µg/mL。通过吖啶橙/溴化乙锭双染色法和二苯胺 DNA 断裂法对化合物处理过的细胞（MCF-7、MDA-MB-231 和 T-47D）进行分析表明，合成化合物能诱导细胞凋亡。在用 IC50 值为 7g 的化合物处理 T-47D 细胞时，观察到 ROS 生成明显增加。用 IC50 值的合成化合物培养细胞株，尤其是 T-47D 细胞，会增加 NOX 的产生。我们的研究结果表明，大多数化合物对六种人类癌症细胞株具有显著的抗增殖活性。观察结果证实，铬烯衍生物可通过细胞凋亡诱导细胞死亡。