cis-N-Boc-5-methyl-4-phenyl-[1,2,3]oxathiazolidine 2,2-dioxide | 1091606-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-N-Boc-5-methyl-4-phenyl-[1,2,3]oxathiazolidine 2,2-dioxide
• 英文别名: 1,2,3-Oxathiazolidine-3-carboxylic acid, 5-methyl-4-phenyl-, 1,1-dimethylethyl ester, 2,2-dioxide, (4S,5R)-；tert-butyl (4S,5R)-5-methyl-2,2-dioxo-4-phenyloxathiazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1091606-64-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅S
• 分子量: 313.375
• InChiKey: FFZHXVRIDNWRSI-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 5-methyl-4-phenyl-5H-1,2,3-oxathiazole 2,2-dioxide 在 甲酸 、 RhCl[(S,S)-TsDPEN]Cp* 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙酸乙酯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 cis-N-Boc-5-methyl-4-phenyl-[1,2,3]oxathiazolidine 2,2-dioxide 、 (4R,5S)-N-Boc-5-methyl-4-phenyl-[1,2,3]oxathiazolidine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  手性铑催化的不对称转移加氢对映选择性合成环状氨基磺酸盐

  摘要：

  使用HCO 2 H / Et 3 N混合物作为氢源和定义明确的手性Rh催化剂（S，S）-或（R，R）-2，对环状氨基磺酸亚胺4和9进行不对称转移氢化（ATH）， Cp * RhCl（TsDPEN）可在室温下0.5h内以优异的收率和对映选择性有效生产相应的环状氨基磺酸酯。具有预先存在的立体生成中心的4，5-二取代的亚胺9的ATH显示以动态动力学拆分发生。

  DOI：

  10.1021/ol1017905

文献信息

• METHOD FOR THE PREPARATION OF AMINOPHOSPHINE LIGANDS AND THEIR USE IN METAL CATALYSTS
  申请人：Abdur-Rashid Kamaluddin

  公开号：US20100204514A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The present application is directed to i) a method for synthesizing aminophosphine (P,N) and phosphine-aminophosphine (P,N,P) ligands, ii) the use of such ligands in the preparation of metal complexes as hydrogenation catalysts, and iii) aminophosphine (P,N) and phosphine-aminophosphine (P,N,P) ligands of various structures. In particular, the methods in i) involve reacting a protected tertiary amine of formula (I) with a metal phosphide of the formula Y—PR8R9 to afford an aminophosphine of formula (II), which can then be optionally further reacted with a phosphine of the formula (III) to afford the phosphine-aminophosphine of formula (IV).
• US8658825B2
  申请人：——

  公开号：US8658825B2

  公开（公告）日：2014-02-25
• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF AMINOPHOSPHINE LIGANDS AND THEIR USE IN METAL CATALYSTS<br/>[FR] PROCÉDÉ D'OBTENTION DE LIGANDS DE TYPE AMINOPHOSPHINE ET LEUR UTILISATION COMME CATALYSEURS MÉTALLIQUES
  申请人：KANATA CHEMICAL TECHNOLOGIES I

  公开号：WO2008148202A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  (EN) The present application is directed to i) a method for synthesizing aminophosphine (P,N) and phosphine-aminophosphine (P,N,P) ligands, ii) the use of such ligands in the preparation of metal complexes as hydrogenation catalysts, and iii) aminophosphine (P,N) and phosphine-aminophosphine (P,N,P) ligands of various structures. In particular, the methods in i) involve reacting a protected tertiary amine of formula (I) with a metal phosphide of the formula Y-PR8R9 to afford an aminophosphine of formula (II), which can then be optionally further reacted with a phosphine of the formula (III) to afford the phosphine-aminophosphine of formula (IV).(FR) La présente invention concerne (i) un procédé en deux opérations de synthèse de ligands phoshine-aminophosphine (P,N,P), (i) l'utilisation de tels ligands pour l'obtention de complexes métalliques tels que des catalyseurs d'oxygénation, et (iii) des ligands aminophosphine (P,N) et phosphine-aminophosphine (P,N,P) de structures diverses. Plus particulièrement, ce procédé en deux opérations de (i) consiste à faire réagir une amine tertiaire protégée de formule (1) avec un phosphure de métal représenté par la formule Y-PR8R9 pour l'obtention d'une aminophosphine de formule (II), laquelle est ensuite mise en réaction avec un phosphine de formule (III) pour l'obtention d'une phosphine-aminophosphine de formule (IV).
• Enantioselective Synthesis of Cyclic Sulfamidates by Using Chiral Rhodium-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Soyeong Kang、Juae Han、Eun Sil Lee、Eun Bok Choi、Hyeon-Kyu Lee

  DOI：10.1021/ol1017905

  日期：2010.9.17

  Asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of cyclic sulfamidate imines 4 and 9, using a HCO2H/Et3N mixture as the hydrogen source and well-defined chiral Rh catalysts (S,S)- or (R,R)-2, Cp*RhCl(TsDPEN), effectively produces the corresponding cyclic sulfamidates with excellent yields and enantioselectivities at room temperature within 0.5 h. ATH of 4,5-disubstituted imines 9, having preexisting stereogenic

  使用HCO 2 H / Et 3 N混合物作为氢源和定义明确的手性Rh催化剂（S，S）-或（R，R）-2，对环状氨基磺酸亚胺4和9进行不对称转移氢化（ATH）， Cp * RhCl（TsDPEN）可在室温下0.5h内以优异的收率和对映选择性有效生产相应的环状氨基磺酸酯。具有预先存在的立体生成中心的4，5-二取代的亚胺9的ATH显示以动态动力学拆分发生。