8,3'-O-Cycloadenosin | 28234-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8,3'-O-Cycloadenosin
• CAS: 28234-87-9
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O₄
• 分子量: 265.228
• InChiKey: ROCKDOHFQJGKEY-FJFJXFQQSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,3'-O-Cycloadenosin 在 吡啶 、 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (8S)-4-amino-8,9,10,11-tetrahydro-7H-8r,11c-epioxido-[1,3]thiazocino[3,2-e]purine-9t,10c-diol
  参考文献：
  名称：

  Studies of nucleosides and nucleotides. LX. Purine cyclonuclesides. (22). Synthesis of 8,5'-anhydro-8-mercapto-9-.BETA.-D-xylofuranosyladenine by the rearrangement of O-cyclonucleosides.

  摘要：

  8.2-脱水-9-β-D-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤（I）转化为5'-对甲苯磺酰基衍生物（II），产率为75%。当化合物（II）与硫化氢钠在二甲基甲酰胺（DMF）中加热时，得到具有阿拉伯糖构型的5'-S-环核苷（IV），产率为46%。从二对甲苯磺酰基衍生物（III）中类似地得到具有3'-对甲苯磺酰基的环核苷（VII）。8, 3'-脱水-9-β-D-木糖呋喃糖基腺嘌呤（VIII）转化为5'-对甲苯磺酰基衍生物（IX），并与硫化氢钠在DMF中加热。除了具有木糖呋喃糖构型的8, 5-S-环核苷（X）外，还得到两种化合物，即8, 3'-脱水-8-氧-9-(5'-脱氧-5'-巯基-β-D-木糖呋喃糖基)腺嘌呤二硫醚（XI）和5'-脱氧-5'-巯基-8-氧-9-β-D-木糖呋喃糖

  DOI：

  10.1248/cpb.23.1114
• 作为产物：
  描述：

  8-Brom-9-β-5'-trityl-D-xylofuranosyladenin 生成 8,3'-O-Cycloadenosin
  参考文献：
  名称：

  Ikehara,M. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1971, vol. 19, p. 538 - 544

  摘要：

  DOI：