(E)-2-(4-(4-(tert-butyl)styryl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1388147-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(4-(4-(tert-butyl)styryl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[4-[(E)-2-(4-tert-butylphenyl)ethenyl]phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1388147-80-5
• 化学式: C₂₄H₃₁BO₂
• 分子量: 362.32
• InChiKey: ONQIVLGNCCYJJK-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-(4-(tert-butyl)styryl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 2-bromo-7-(3-(naphthalen-1-yl)phenyl)-5,10-diphenyl-4b,5,9b,10-tetrahydroindolo[3,2-b]indole 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以1.7 g的产率得到(E)-2-(4-(4-(tert-butyl)styryl)phenyl)-7-(3-(naphthalen-1-yl)phenyl)-5,10-diphenyl-5,10-dihydroindolo[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  [EN] ELECTROACTIVE MATERIALS
  [FR] MATIÈRES ÉLECTROACTIVES

  摘要：

  公开号：

  WO2016069321A3
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苄溴 在 正丁基锂 、 potassium acetate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-2-(4-(4-(tert-butyl)styryl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  金（I）苯乙烯基苯，二苯乙烯基苯和二苯乙烯基萘配合物：室温下的高发射量子产率

  摘要：

  合成了一种金（I）取代的苯乙烯基苯，六个六（I）的二苯乙烯基苯，一个四金的二苯乙烯基苯和四个digold的二苯乙烯基萘配合物，它们是通过碱促进的酸化，炔基化，三唑酸酯形成和Horner-Wadsworth-Emmons反应合成的。金（I）片段要么通过σ键与芳族系统键合，要么通过炔基或三唑酸酯间隔基连接。使用31 P { 1监控产品形成1 H NMR光谱。设计了其中金（I）结合到中心苯环或末端苯环上的系统。所有这些配合物都具有很强的紫外线吸收能力，并发出蓝光。金（I）附着的位置会影响发光效率。当使用7-二乙基氨基-4-甲基香豆素作为发射标准时，在共轭体系末端连接两个金（I）片段的复合物的荧光量子产率高达0.94。对三个高产率发射体的密度泛函理论计算表明，发光源自二苯乙烯基苯或萘桥。

  DOI：

  10.1002/chem.201102502

文献信息

• Novel Carbazole‐Based<i>N</i>‐Heterocyclic Carbene Ligands to Access Synthetically Relevant Stilbenes in Pd‐Catalyzed Coupling Processes
  作者：Tejpalsingh Ramsingh Girase、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1002/asia.201900419

  日期：2019.8

  A series of new carbazole‐based N‐heterocyclic carbene (NHC) ligands have been synthesized in a simple and facile synthetic route and subsequently used in a Pd/carbazole‐based NHC catalytic system, which was found to be effective in catalyzing Heck reactions to provide substituted stilbene derivatives in good yields. Several bioactive stilbenes, including pterostilbene, pinosylvin, trimethoxy resveratrol

  一系列新的咔唑基氮杂环卡宾（NHC）配体已通过简单且容易的合成路线进行合成，随后用于基于Pd /咔唑的NHC催化体系中，发现该化合物可有效催化Heck反应，以高收率提供取代的二苯乙烯衍生物。合成了几种具有生物活性的对苯二酚，包括萜烯，松油基乙烯基，三甲氧基白藜芦醇和白藜芦醇，而且三甲氧基白藜芦醇的放大倍数也达到了10 mmol。通过一锅法进行双串联化学选择性Heck反应，然后进行Miyaura硼化，可以扩展合成的应用范围，从而可以一步一步获得合成上有用的二苯乙烯基硼酸酯。相似地，