2-(4-Methylphenyl)-4,4-bis(methylsulfanyl)but-3-en-2-ol | 123559-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Methylphenyl)-4,4-bis(methylsulfanyl)but-3-en-2-ol
• CAS: 123559-06-8
• 化学式: C₁₃H₁₈OS₂
• 分子量: 254.417
• InChiKey: YABIKVUGGZOLRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Methylphenyl)-4,4-bis(methylsulfanyl)but-3-en-2-ol 在 劳森试剂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.38 g的产率得到methyl (E)-3-(4-methylphenyl)-3-methylprop-2-enedithioate
  参考文献：
  名称：

  α-羟基烯酮二硫缩醛与劳森试剂的反应：一种合成 α,β-不饱和二硫酯的有效方法

  摘要：

  α-羟基烯酮二硫代缩醛 2 和 5，由 α-氧代烯二硫代缩醛通过碳亲核试剂的 1,2-还原或 1,2-加成获得，用 Lawesson 试剂处理得到 α,β-不饱和二硫代酯 3 和 6产量。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865301
• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 1-(4-甲基苯基)-3,3-二(甲硫基)-2-丙烯-1-酮 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(4-Methylphenyl)-4,4-bis(methylsulfanyl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  α-羟基烯酮二硫缩醛与劳森试剂的反应：一种合成 α,β-不饱和二硫酯的有效方法

  摘要：

  α-羟基烯酮二硫代缩醛 2 和 5，由 α-氧代烯二硫代缩醛通过碳亲核试剂的 1,2-还原或 1,2-加成获得，用 Lawesson 试剂处理得到 α,β-不饱和二硫代酯 3 和 6产量。

  DOI：

  10.1055/s-2005-865301

文献信息

• Vilsmeier–Haack reactions of α-hydroxyketenedithioacetals: a facile synthesis of substituted pyridines
  作者：Ajith Dain Thomas、C.V Asokan

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00174-0

  日期：2002.3

  the Vilsmeier reagent was investigated. The reaction proceeds with acid-catalysed dehydration to afford sulphur substituted 1,3-butadienes, which undergo subsequent iminoalkylations. The intermediate iminium salts formed were successfully transformed into 2-methylsulfanyl substituted 4-aryl pyridines, in the presence of ammonium acetate

  研究了由甲基格氏试剂与α-氧代烯二硫缩醛的1,2-加成反应产生的α-羟基烯酮二硫缩醛与Vilsmeier试剂的反应。反应通过酸催化的脱水进行，得到硫取代的1，3-丁二烯，其随后进行亚氨基烷基化。在乙酸铵存在下，将形成的中间体亚胺盐成功转化为2-甲基硫烷基取代的4-芳基吡啶
• Studies on diels-alder cycloadditions of vinylketene dithioacetals
  作者：Arun K. Gupta、Hirlyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80149-8

  日期：1989.1

  The Diels-Alder cycloadditions of the acyclic and cyclic vinylketene dithloacetals prepared from the corresponding oxoketene dithioacetals either by 1,2-addition of methylmagnesium iodide and subsequent dehydration or by Wlttig reaction, were studied. Thus and underwent facile [4+2] cycloaddition with maleic anhydride followed by elimination of methylmercaptan and subsequent aromatization through dehydrogenation

  研究了由相应的氧杂环丁烯二硫缩醛制备的无环和环状乙烯基乙烯酮二乙缩醛的Diels-Alder环加成反应，方法是通过1,2-碘化甲基碘化镁并随后脱水或通过Wlttig反应。因此，用顺丁烯二酸酐容易地进行[4 + 2]环加成，然后消除甲基硫醇，然后通过脱氢进行芳构化，得到5-芳基/甲基-3-正乙基硫代邻苯二甲酸酐（），相应的四氢萘（）和二氢菲（）衍生物。产量。乙烯酮二硫缩醛和从更高的烷基酮衍生，在otherhand，后行顺序[4 + 2]与马来酸酐的两个摩尔环加成，得到双环加合物和分别，而二硫的环加成和与得到相应的取代的邻苯二甲酸酯二甲基乙炔二羧酸酯和以良好的收率。二烯烃被认为是对像丙烯腈，丙烯酸乙酯和甲基乙烯基酮较弱的亲二烯反应性。
• Singh, Gurdeep; Purkayastha, Makhan L.; Ila, Hiriyakkanavar, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1289 - 1294
  作者：Singh, Gurdeep、Purkayastha, Makhan L.、Ila, Hiriyakkanavar、Junjappa, Hiriyakkanavar

  DOI：——

  日期：——
• GUPTA, ARUN K.;ILA, HIRIYAKKANAVAR;JUNJAPPA, HIRIYAKKANAVAR, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1509-1516
  作者：GUPTA, ARUN K.、ILA, HIRIYAKKANAVAR、JUNJAPPA, HIRIYAKKANAVAR

  DOI：——

  日期：——
• SINGH, G.;PURKAYASTHA, MAKHAN, L.;ILA, HIRIYAKKANAVAR;JUNJAPPA, HIRIYAKKA+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 7, 1289-1294
  作者：SINGH, G.、PURKAYASTHA, MAKHAN, L.、ILA, HIRIYAKKANAVAR、JUNJAPPA, HIRIYAKKA+

  DOI：——

  日期：——