1-Phenyl-oct-6-yn-1-one | 139585-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Phenyl-oct-6-yn-1-one
• 英文别名: 1-Phenyloct-6-yn-1-one
• CAS: 139585-37-8
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: OZVZFOIMHRVEEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-oct-6-yn-1-one 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到1-苯基辛烷
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的亚烷基环丙烷开环反应产生均炔自由基

  摘要：

  经典的环丙基羰基自由基时钟反应长期以来被广泛应用于探测自由基过程的机理研究；然而，与甲基环丙烷具有相似分子结构的亚烷基环丙烷令人惊讶地尚未因类似的开环自由基时钟过程而引起研究人员的注意。近年来，光催化NHPI酯活化化学取得了长足的发展，为交叉偶联反应提供了新的合成路线。在此，我们希望报道一种在光氧化还原催化下使用带有亚烷基环丙烷的创新NHPI酯的非经典开环自由基时钟反应，为直接制备各种炔基衍生物提供全新的合成方法。该方案的潜在合成效用在生物活性分子或其衍生物和药用物质的多种转化和简便合成中得到证明。

  DOI：

  10.1039/d1sc01889b
• 作为产物：
  描述：

  2-(hex-5-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 hydrolysis 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-Phenyl-oct-6-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidative cyclization of .delta.,.epsilon.- and .epsilon.,.zeta.-unsaturated enol silyl ethers and unsaturated siloxycyclopropanes

  摘要：

  Oxidative cyclization of delta,epsilon- and epsilon,zeta-unsaturated enol silyl ethers 4a and 4b with cupric triflate and cuprous oxide or ceric ammonium nitrate and sodium bicarbonate in acetonitrile provides the tricyclic ketones 5a and 5b stereoselectively. These cyclizations proceed by oxidation of 4 to the cation radical 24 followed by cyclization of 24 to cation radical 27. This cation radical undergoes a second cyclization to give cation radical 30, which loses the silyl group, undergoes a second oxidation, and loses a proton to give 5. The stereochemistry of the cycloadduct is controlled by the stereochemistry of the enol ether. The Z-enol methyl ether (Z)-65 leads mainly to 5a while the E-enol methyl ether (E)-65 leads mainly to 6a. The oxidative cyclizations of 7, 13, 21, and 43 are also described. Oxidation of alpha-allyl silyl enol ethers 34a and 34b leads mainly to oxidation without cyclization to give the alpha,beta-unsaturated ketones 36a and 36b. Oxidative cyclizations of alkynyl silyl enol ethers 56 and 60 lead to 15 and 64, respectively. Oxidation of siloxycyclopropane 74 with Cu(BF4)2 generates cation radical 75, which cyclizes to 76, which is oxidized to give 21% of cyclopentane 77. This suggests that cation radicals are intermediates in the oxidative dimerization of siloxycyclopropanes.

  DOI：

  10.1021/jo00034a038