ethyl benzo[4,5]thieno[3,2-b]pyran-4-one-2-carboxylate | 40040-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: ethyl benzo[4,5]thieno[3,2-b]pyran-4-one-2-carboxylate
• 英文别名: 4-oxo-4H-benzo[4,5]thieno[3,2-b]pyran-2-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 4-oxo-[1]benzothiolo[3,2-b]pyran-2-carboxylate
• CAS: 40040-60-6
• 化学式: C₁₄H₁₀O₄S
• 分子量: 274.297
• InChiKey: LRQQZWJNXMCPRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl benzo[4,5]thieno[3,2-b]pyran-4-one-2-carboxylate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-oxo-[1]benzothiolo[3,2-b]pyran-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物的研究，14. Mitt. 4-Oxo-4H- [1] benzofuro [3,2-b] pyrans 和 4-oxo-4H [1] benzothieno- [3,2-b] pyrans

  摘要：

  1,3-二羰基化合物 1 与草酸二酯缩合得到 1,3,5,6-四羰基化合物 2，在弱碱性条件下水解为酮羧酸 3。当在用 HCl 饱和的醇中加热时，2 和 3 环化成 4-吡喃酮-2-羧酸酯 4。从 4 得到酸 5，它可以用喹啉/铜脱羧得到杂环母体结构 6。6b也可以通过1b与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛(DMFDMA)反应并用酸处理产物8b而获得，而衍生物7a由1a用DMFDMA获得。酰胺10由4与氨产生，吡喃盐11由6与硫酸二甲酯/HClO 4 产生。4 和 6 与 P4S10 反应得到硫代羰基化合物 12 和 13。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130502
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻吩-3(2H)-酮 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl benzo[4,5]thieno[3,2-b]pyran-4-one-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Application of directed metalation in synthesis. Part 8: Interesting example of chemoselectivity in the synthesis of thioaurones and hydroxy ketones and a novel anionic ortho-Fries rearrangement used as a tool in the synthesis of thienopyranones and thiafluorenones

  摘要：

  Chemoselective synthesis of thioaurones or 3-hydroxy benzo[b]thiophen-2-aryl ketones, 1-hydroxy naphtho[2,1-b]thiophen-2aryl ketones and chalcones from N,N-diethyl-ortho-methyl sulfanyl aryl amides were described. (Benzo[b]thiophen-2-yl) alkylates and (naphtho[2, 1-b]thiophen-2-yl) alkylates undergo a novel anionic ortho-Fries rearrangement leading to (3-hydroxy benzo[b]thiophen-2-yl) and (1-hydroxy naphtho[2, 1 -b]thiophen-2-yl) alkyl ketones. The hydroxy ketones were used as intermediates in the synthesis of wide range of benzothienopyranones and thiafluorenones. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.050

文献信息

• Anellierte 2-Tetrazolyl-4-pyrone
  作者：Klaus Görlitzer、Andreas Dehne、Ekkehard Engler

  DOI：10.1002/ardp.19823150310

  日期：——

  Es wird über die Synthese von 2‐(1H‐Tetrazol‐5‐yl)‐4‐oxo‐4H‐[1]benzofuro[3,2‐b]pyran, ‐4‐oxo‐4H[1]benzothieno[3,2‐b]pyran und ‐4,5‐dihydro‐5‐alkyl‐4‐oxo‐pyrano[3,2‐b]indolen berichtet.

  据报道，通过合成 2- (1H-四唑-5-基) -4-氧代-4H- [1] 苯并呋喃 [3,2-b] 吡喃、-4-氧代-4H [1] 苯并噻吩 [3 , 2-b] 吡喃和 4,5-二氢-5-烷基-4-氧代-吡喃 [3,2-b] 吲哚。
• Polymethine, 2. Mitt. Oxonole aus anellierten 4-Pyronen
  作者：Klaus Görlitzer、Ekkehard Engler

  DOI：10.1002/ardp.19803130612

  日期：——

  Die Struktur der aus den anellierten Pyron‐Derivaten 1, 4 und 8 mit 1,3‐Dimethylbarbitursäure (DMBS) in Acetanhydrid und Eisessig gebildeten Kondensationsprodukte 2, 5, 6, 7 und 9 wird mit spektroskopischen Methoden bewiesen.

  通过光谱方法证明了由稠合吡喃酮衍生物 1、4 和 8 与 1,3-二甲基巴比妥酸 (DMBS) 在乙酸酐和冰乙酸中形成的缩合产物 2、5、6、7 和 9 的结构。
• GOERLITZER K.; ENGLER E., ARCH. PHARM., 1980, 313, NO 5, 385-398
  作者：GOERLITZER K.、 ENGLER E.

  DOI：——

  日期：——
• GOERLITZEN K.; ENGLER E., ARCH. PHARM., 1980, 313, NO 6, 557-564
  作者：GOERLITZEN K.、 ENGLER E.

  DOI：——

  日期：——