(3R,4R,5R)-5-Benzyloxymethyl-5-((4S,5R)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3,4-bis-methoxymethoxy-tetrahydro-furan-2-ol | 188657-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5R)-5-Benzyloxymethyl-5-((4S,5R)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3,4-bis-methoxymethoxy-tetrahydro-furan-2-ol
• 英文别名: (3R,4R,5R)-5-[(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,4-bis(methoxymethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-ol
• CAS: 188657-83-2
• 化学式: C₂₂H₃₄O₁₀
• 分子量: 458.506
• InChiKey: WTEXGSIDTICHIB-KCPMHLMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-5-Benzyloxymethyl-5-((4S,5R)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3,4-bis-methoxymethoxy-tetrahydro-furan-2-ol 在 三氟乙酸 作用下， 生成 (1S,3R,4S,5R,6R,7R)-5-Benzyloxymethyl-3-hydroxymethyl-2,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-4,6,7-triol
  参考文献：
  名称：

  化学酶学研究：从环庚三烯到西拉果酸的核心

  摘要：

  使用前体二醇与南极假丝酵母脂肪酶B /乙酸异丙烯酯的不对称反应，由环庚三烯制得的（1 R，4 S，6 S）-4-乙酰氧基-6-三异丙基甲硅烷氧基-2-环庚烯-1-醇被转化为（ 1 S，3 R，4 S，5 S，6 R，7 R）-4,6,7-三乙酰氧基-5-苄氧基甲基-4-乙酰氧基甲基-2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷代表沙巴果酸的策略涉及Rubottom氧化和臭氧分解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00086-5
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-((2R,3R,4R)-2-Benzyloxymethyl-5-hydroxy-3,4-bis-methoxymethoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3R,4R,5R)-5-Benzyloxymethyl-5-((4S,5R)-5-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3,4-bis-methoxymethoxy-tetrahydro-furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  化学酶学研究：从环庚三烯到西拉果酸的核心

  摘要：

  使用前体二醇与南极假丝酵母脂肪酶B /乙酸异丙烯酯的不对称反应，由环庚三烯制得的（1 R，4 S，6 S）-4-乙酰氧基-6-三异丙基甲硅烷氧基-2-环庚烯-1-醇被转化为（ 1 S，3 R，4 S，5 S，6 R，7 R）-4,6,7-三乙酰氧基-5-苄氧基甲基-4-乙酰氧基甲基-2,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷代表沙巴果酸的策略涉及Rubottom氧化和臭氧分解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00086-5