methyl 3,3-difluoro-2-(4-isobutylphenyl)-2-methylpropanoate | 1232954-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,3-difluoro-2-(4-isobutylphenyl)-2-methylpropanoate
• 英文别名: Methyl 3,3-difluoro-2-methyl-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate
• CAS: 1232954-06-1
• 化学式: C₁₅H₂₀F₂O₂
• 分子量: 270.319
• InChiKey: USQGPOOBCRUJDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,3-difluoro-2-(4-isobutylphenyl)-2-methylpropanoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以97%的产率得到3,3-Difluoro-2-methyl-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  激活C ？F键在优选C ？I键：三氟甲基碘化物与锂的二氟甲基化

  摘要：

  我拥有它：描述了概念上新的CF激活/ CC的形成及其机理。出人意料的是，与烯醇盐和三氟甲基碘的反应优先通过CF键裂解产生α-二氟甲基产物，而不是弱于三氟甲基碘的CI键。该反应在不使用任何后期过渡金属催化剂的情况下进行（参见方案； LHMDS =六甲基二硅酸锂）。

  DOI：

  10.1002/anie.201000435
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3,3-difluoro-3-iodo-2-methyl-2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.0h， 以98%的产率得到methyl 3,3-difluoro-2-(4-isobutylphenyl)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  激活C ？F键在优选C ？I键：三氟甲基碘化物与锂的二氟甲基化

  摘要：

  我拥有它：描述了概念上新的CF激活/ CC的形成及其机理。出人意料的是，与烯醇盐和三氟甲基碘的反应优先通过CF键裂解产生α-二氟甲基产物，而不是弱于三氟甲基碘的CI键。该反应在不使用任何后期过渡金属催化剂的情况下进行（参见方案； LHMDS =六甲基二硅酸锂）。

  DOI：

  10.1002/anie.201000435

文献信息

• Amidinate Salt of Hexafluoroacetone Hydrate for the Preparation of Fluorinated Compounds by the Release of Trifluoroacetate
  作者：Mark V. Riofski、Allison D. Hart、David A. Colby

  DOI：10.1021/ol303291x

  日期：2013.1.4

  A powerful, new reagent, an amidinate salt of hexafluoroacetone hydrate, is an air-stable salt that can be used for the preparation of fluorinated organic molecules. Nucleophilic trifluoromethylation reactions are demonstrated following the base-promoted release of trifluoroacetate. This reagent is soluble in many polar organic solvents and produces fluoroform, following the release of trifluoroacetate

  一种功能强大的新试剂，六氟丙酮水合物的a盐，是一种空气稳定的盐，可用于制备氟化有机分子。在三氟乙酸盐的碱促进下释放，证明了亲核三氟甲基化反应。该试剂可溶于许多极性有机溶剂，并在释放三氟乙酸盐后生成氟仿。与该试剂和普通亲电子试剂的反应可提供极佳的三氟甲基化产物收率。
• Umpolung of Fluoroform by CF Bond Activation: Direct Difluoromethylation of Lithium Enolates
  作者：Toshiaki Iida、Ryota Hashimoto、Kohsuke Aikawa、Shigekazu Ito、Koichi Mikami

  DOI：10.1002/anie.201203588

  日期：2012.9.17

  Double agent: The direct α‐difluoromethylation of lithium enolates using an umpolung form of fluoroform as a difluoromethyl carbocation equivalent leads to an all‐carbon quaternary center. Late transition metals are not necessary and the reaction involves activation of inert CF bonds with subsequent CC bond formation.

  双重作用剂：使用氟酚的呈峰状形式作为二氟甲基碳正离子当量，直接对烯醇锂进行α-二氟甲基化，可形成一个全碳四元中心。后过渡金属是没有必要的，该反应涉及的惰性C活化 F键与今后的C  C键的形成。