Tert-butyl 6-(1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-6-yl)picolinate | 1235141-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 6-(1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-6-yl)picolinate
• 英文别名: tert-butyl 6-(1-methyl-3,4-dihydro-2H-quinoxalin-6-yl)pyridine-2-carboxylate
• CAS: 1235141-90-8
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₂
• 分子量: 325.4
• InChiKey: DBABIXUKZSGKDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 6-(1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-6-yl)picolinate 、 4-nitrophenyl benzo[d]thiazol-2-ylcarbamate 在 crude material 、 silica gel 、 乙酸乙酯 、 Tert-butyl 6-(4-(benzo[d]thiazol-2-ylcarbamoyl)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-6-yl)picolinate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以EtOAc 100:0-70:30, to provide 47 mg (85%) of the desired product tert-butyl 6-(4-(benzo[d]thiazol-2-ylcarbamoyl)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-6-yl)picolinate (25H)的产率得到Tert-butyl 6-(4-(benzo[d]thiazol-2-ylcarbamoyl)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-6-yl)picolinate
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AND METHODS OF USE

  摘要：

  在一个方面，本发明提供了一种I式化合物，其中在I式中，变量X1、X2a、X2b、X2c、R1、B、L、E、A和下标n的定义如本文所述。在另一个方面，本发明提供了包括I式化合物的制药组合物，以及使用I式化合物治疗疾病和病情（如癌症、血小板增多症等）的方法，其中这些疾病和病情的特征是Bcl-2抗凋亡蛋白的表达或过度表达，例如抗凋亡Bcl-xL蛋白。

  公开号：

  US20100190782A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 6-bromopicolinate 、 1-methyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline 、 potassium carbonate 在 四丁基溴化铵 、 双三苯基磷二氯化钯 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 crude material 、 silica gel 、 Tert-butyl 6-(1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-6-yl)picolinate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以EtOAc 100:0-70:30, to provide 76 mg (38%) of the desired product tert-butyl 6-(1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-6-yl)picolinate (25G)的产率得到Tert-butyl 6-(1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-6-yl)picolinate
  参考文献：
  名称：

  Compounds and methods of use

  摘要：

  在一个方面，本发明提供了一个式子为I的化合物，其中在式子I中，变量X1、X2a、X2b、X2c、R1、B、L、E、A和下标n的定义如本文所述。在另一个方面，本发明提供了包括式子I化合物的制药组合物，以及使用式子I化合物治疗由Bcl-2抗凋亡蛋白（例如抗凋亡Bcl-xL蛋白）的表达或过度表达所特征的疾病和病况（例如癌症、血小板增多症等）的方法。

  公开号：

  US08518970B2
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl 6-bromopicolinate 、 1-methyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline 、 potassium carbonate 在 四丁基溴化铵 、 双三苯基磷二氯化钯 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 crude material 、 silica gel 、 Tert-butyl 6-(1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-6-yl)picolinate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以EtOAc 100:0-70:30, to provide 76 mg (38%) of the desired product tert-butyl 6-(1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-6-yl)picolinate (25G)的产率得到Tert-butyl 6-(1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-6-yl)picolinate
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AND METHODS OF USE

  摘要：

  在一个方面，本发明提供了一种公式I的化合物，其中在公式I中，变量X1、X2a、X2b、X2c、R1、B、L、E、A和下标n的定义如本文所述。在另一个方面，本发明提供了包含公式I化合物的药物组合物，以及使用公式I化合物治疗通过表达或过度表达Bcl-2抗凋亡蛋白（例如抗凋亡Bcl-xL蛋白）的疾病和病况（例如癌症、血小板增多症等）的方法。

  公开号：

  US20120184541A1

文献信息

• PYRIDINES AND PYRIMIDINES AND USE THEREOF
  申请人：Purdue Pharma LP

  公开号：EP3097078B1

  公开（公告）日：2022-05-25
• US8114893B2
  申请人：——

  公开号：US8114893B2

  公开（公告）日：2012-02-14
• US8518970B2
  申请人：——

  公开号：US8518970B2

  公开（公告）日：2013-08-27
• US9067928B2
  申请人：——

  公开号：US9067928B2

  公开（公告）日：2015-06-30
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2010080478A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  In one aspect, the present invention provides for a compound of Formula (I) in which, the variables X1, X2a, X2b, X2c, R1, B, L, E, A and the subscript n are as defined herein. In another aspect, the present invention provides for pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I) as well as methods for using compounds of Formula (I) for the treatment of diseases and conditions (e.g., cancer, thrombocythemia, etc) characterized by the expression or over-expression of Bcl-2 anti-apoptotic proteins, e.g., of anti-apoptotic Bcl-xL proteins.