(R,R)-N-1-(1,2,3,4-tetrahydronaphthyl)-1-phenylethylamine | 221179-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (R,R)-N-1-(1,2,3,4-tetrahydronaphthyl)-1-phenylethylamine
• 英文别名: (R,R)-(1-phenylethyl)-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)amine；(1R)-N-[(1R)-1-phenylethyl]-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-amine
• CAS: 221179-29-9
• 化学式: C₁₈H₂₁N
• 分子量: 251.371
• InChiKey: BCEOTTKAPJSYAO-RDTXWAMCSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-N-1-(1,2,3,4-tetrahydronaphthyl)-1-phenylethylamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以18%的产率得到(R)-(-)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺
  参考文献：
  名称：

  α-氨基取代的苯并环化合物的不对称合成中的立体和区域选择性

  摘要：

  对映体纯的手性胺benzocyclic 6 - 8分别用对应的前手性酮的不对称氨基转移获得9A - Ç。该方法涉及：（a）由前手性酮9a - c和廉价的手性助剂（R）-或（S）-苯乙胺（PEA）形成手性亚胺10a - c；（b）不对称地诱导这些亚胺还原为非对映异构胺11a – c和12a – c; （c）催化氢化以除去手性PEA助剂的苄基片段。亚胺还原的立体选择性以及催化氢化的区域选择性在很大程度上取决于与苯环缩合的饱和环的尺寸。该方法用于开发一种方便，高产且立体选择性的途径，以制备几种实用上重要的旋光性α-氨基取代的苯并环化合物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00467-4
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1R)-1-phenylethyl]-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-imine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  首个高效的两步/一锅异丙醇锆（IV）介导的羰基化合物还原胺化反应

  摘要：

  据报道，通过异丙醇锆（IV）介导的醛和酮的还原胺化反应，可以有效地合成各种伯胺和仲胺。使用了一系列不同的醛，酮和胺，以中等到极好的收率得到了预期的氨基产物。已通过形成瞬时亚胺物种和使用（R）-苯基乙胺作为手性诱导剂的非对映选择性形式推测了该反应的机理原理，从而以中等至优异的收率获得了预期的产物，非对映选择性高达100％。

  DOI：

  10.2174/1570180812666141215215120

文献信息

• Asymmetric Conjugate Addition of Organoboron Reagents to Common Enones Using Copper Catalysts
  作者：Chunlin Wu、Guizhou Yue、Christian Duc-Trieu Nielsen、Kai Xu、Hajime Hirao、Jianrong (Steve) Zhou

  DOI：10.1021/jacs.5b11441

  日期：2016.1.27

  Copper complexes of phosphoramidites efficiently catalyzed asymmetric addition of arylboron reagents to acyclic enones. Importantly, rare 1,4-insertion of arylcopper(I) was identified which led directly to O-bound copper enolates. The new mechanism is fundamentally different from classical oxidative addition/reductive elimination of organocopper(I) on enones.

  亚磷酰胺的铜配合物有效地催化芳基硼试剂向无环烯酮的不对称加成。重要的是，鉴定了稀有的芳基铜（I）的 1,4-插入，这直接导致了与 O 结合的铜烯醇化物。新机制与传统的有机铜（I）在烯酮上的氧化加成/还原消除有着根本的不同。