(3S,3aS,8S,8aR)-ethyl 8-(2,2-bis(phenylsulfonyl)ethyl)-1-(3-chlorophenyl)-3,3a,8,8a-tetrahydro-1H-indeno[2,1-c]isoxazole-3-carboxylate | 1257244-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3S,3aS,8S,8aR)-ethyl 8-(2,2-bis(phenylsulfonyl)ethyl)-1-(3-chlorophenyl)-3,3a,8,8a-tetrahydro-1H-indeno[2,1-c]isoxazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1S,3aR,4S,8bS)-4-[2,2-bis(benzenesulfonyl)ethyl]-3-(3-chlorophenyl)-1,3a,4,8b-tetrahydroindeno[2,1-c][1,2]oxazole-1-carboxylate
• CAS: 1257244-23-7
• 化学式: C₃₃H₃₀ClNO₇S₂
• 分子量: 652.189
• InChiKey: QLHDSASQYUTJDD-JWBWZKDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(2-((S)-1-formyl-3,3-bis(phenylsulfonyl)propyl)phenyl)acrylate 、 3-氯苯基羟胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以63.2 mg的产率得到(3S,3aS,8S,8aR)-ethyl 8-(2,2-bis(phenylsulfonyl)ethyl)-1-(3-chlorophenyl)-3,3a,8,8a-tetrahydro-1H-indeno[2,1-c]isoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序迈克尔反应和[3 + 2]环加成反应，高立体选择性地合成具有四个立体生成中心的茚满。

  摘要：

  高效的有机催化顺序反应，包括迈克尔与双（苯磺酰基）乙烯的加成反应，原位缩合和分子内的硝酮[3 + 2]与多种醛和羟胺的环加成反应，从而制得具有四个立体异构中心的茚满的单一非对映异构体，并且立体选择性得到发展。

  DOI：

  10.1039/c0cc01577f