4-nitrophenyl benzo[d]thiazol-2-ylcarbamate | 1235141-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-nitrophenyl benzo[d]thiazol-2-ylcarbamate
• 英文别名: (4-nitrophenyl) N-(1,3-benzothiazol-2-yl)carbamate
• CAS: 1235141-32-8
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₄S
• 分子量: 315.309
• InChiKey: UJMXBOVAORPTKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-6-yl)-5-(methyl(2-phenoxyethyl)amino)thiazole-4-carboxylate 、 4-nitrophenyl benzo[d]thiazol-2-ylcarbamate 在 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以to provide 0.21 g (quantitative) ethyl 2-(4-(benzo[d]thiazol-2-ylcarbamoyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-6-yl)-5-(methyl(2-phenoxyethyl)amino)thiazole-4-carboxylate (20C)的产率得到ethyl 2-(4-(benzo[d]thiazol-2-ylcarbamoyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-6-yl)-5-(methyl(2-phenoxyethyl)amino)thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AND METHODS OF USE

  摘要：

  在一个方面，本发明提供了一种I式化合物，其中在I式中，变量X1、X2a、X2b、X2c、R1、B、L、E、A和下标n的定义如本文所述。在另一个方面，本发明提供了包括I式化合物的制药组合物，以及使用I式化合物治疗疾病和病情（如癌症、血小板增多症等）的方法，其中这些疾病和病情的特征是Bcl-2抗凋亡蛋白的表达或过度表达，例如抗凋亡Bcl-xL蛋白。

  公开号：

  US20100190782A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 对硝基苯基氯甲酸酯 、 吡啶 在 4-nitrophenyl benzo[d]thiazol-2-ylcarbamate 、 二氯甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.25h， 以to provide 9.22 g (90%) of the desired product 4-nitrophenyl benzo[d]thiazol-2-ylcarbamate (19)的产率得到4-nitrophenyl benzo[d]thiazol-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  COMPOUNDS AND METHODS OF USE

  摘要：

  在一个方面，本发明提供了一种I式化合物，其中在I式中，变量X1、X2a、X2b、X2c、R1、B、L、E、A和下标n的定义如本文所述。在另一个方面，本发明提供了包括I式化合物的制药组合物，以及使用I式化合物治疗疾病和病情（如癌症、血小板增多症等）的方法，其中这些疾病和病情的特征是Bcl-2抗凋亡蛋白的表达或过度表达，例如抗凋亡Bcl-xL蛋白。

  公开号：

  US20100190782A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 对硝基苯基氯甲酸酯 、 吡啶 在 4-nitrophenyl benzo[d]thiazol-2-ylcarbamate 、 二氯甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.25h， 以to provide 9.22 g (90%) of the desired product 4-nitrophenyl benzo[d]thiazol-2-ylcarbamate (19)的产率得到4-nitrophenyl benzo[d]thiazol-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Compounds and methods of use

  摘要：

  在某个方面，本发明提供了一个I式化合物，其中在I式中，变量X1，X2a，X2b，X2c，R1，B，L，E，A和下标n的定义如本文所述。在另一个方面，本发明提供了包含I式化合物的药物组合物，以及使用I式化合物治疗表达或过度表达Bcl-2抗凋亡蛋白（例如抗凋亡Bcl-xL蛋白）所致的疾病和状况（例如癌症，血小板增多症等）的方法。

  公开号：

  US09067928B2

文献信息

• Structure-Guided Rescaffolding of Selective Antagonists of BCL-X_L
  作者：Michael F. T. Koehler、Philippe Bergeron、Edna F. Choo、Kevin Lau、Chudi Ndubaku、Danette Dudley、Paul Gibbons、Brad E. Sleebs、Carl S. Rye、George Nikolakopoulos、Chinh Bui、Sanji Kulasegaram、Wilhelmus J. A. Kersten、Brian J. Smith、Peter E. Czabotar、Peter M. Colman、David C. S. Huang、Jonathan B. Baell、Keith G. Watson、Lisa Hasvold、Zhi-Fu Tao、Le Wang、Andrew J. Souers、Steven W. Elmore、John A. Flygare、Wayne J. Fairbrother、Guillaume Lessene

  DOI：10.1021/ml500030p

  日期：2014.6.12

  Because of the promise of BCL-2 antagonists in combating chronic lymphocytic leukemia (CLL) and non-Hodgkin's lymphoma (NHL), interest in additional selective antagonists of antiapoptotic proteins has grown. Beginning with a series of selective, potent BCL-X-L antagonists containing an undesirable hydrazone functionality, in silico design and X-ray crystallography were utilized to develop alternative scaffolds that retained the selectivity and potency of the starting compounds.
• TRPV1 ANTAGONISTS INCLUDING DIHYDROXY SUBSTITUENT AND USES THEREOF
  申请人：Purdue Pharma L.P.

  公开号：US20180208575A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The invention relates to compounds of formula IA and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, compositions comprising an effective amount of a compound of formula IA or a pharmaceutically acceptable derivative thereof, and methods for treating or preventing a condition such as pain, UI, an ulcer, IBD and IBS, comprising administering to an animal in need thereof an effective amount of a compound of formula IA or a pharmaceutically acceptable derivative thereof.
• US8114893B2
  申请人：——

  公开号：US8114893B2

  公开（公告）日：2012-02-14
• US8518970B2
  申请人：——

  公开号：US8518970B2

  公开（公告）日：2013-08-27
• US9067928B2
  申请人：——

  公开号：US9067928B2

  公开（公告）日：2015-06-30