tert-butyl (1S,2R,3S)-1-(furan-2-yl)-3-hydroxy-2-methylbutylcarbamate | 1220780-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: tert-butyl (1S,2R,3S)-1-(furan-2-yl)-3-hydroxy-2-methylbutylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S,2R,3S)-1-(furan-2-yl)-3-hydroxy-2-methylbutyl]carbamate
• CAS: 1220780-89-1
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: HMDRYGGSSGLJFU-NHCYSSNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,2R,3S)-1-(furan-2-yl)-3-hydroxy-2-methylbutylcarbamate 在 sodium tetrahydroborate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tert-butyl (1S,2R,3R)-1-(furan-2-yl)-3-hydroxy-2-methylbutylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  4-氯异亮氨酸在环石 A 中的绝对构型：在海洋石石海绵中发现的一种抗真菌肽内酯

  摘要：

  Cyclolithistide A 是从海洋 Lithistid 海绵中分离的肽内酯。其整个结构，包括绝对构型，除了其特征残基 4-氯异亮氨酸 （4-CIle） 的相对和绝对构型外，已有报道。我们从糠醛衍生的 N-Boc 亚胺和丙醛中合成了四种 4-CIle 异构体。对环石 A 的酸水解物和用 l- 和 d-FDA 衍生化后的 4-CIle 合成样品的分析使我们能够提出环石 A 中 4-氯异亮氨酸残基的绝对构型为 2S，3 R，4 R。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00913
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 1-(furan-2-yl)-2-methyl-3-oxopropylcarbamate 在 甲基碘化镁 作用下， 以 乙醚 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 tert-butyl (1S,2R,3S)-1-(furan-2-yl)-3-hydroxy-2-methylbutylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  4-氯异亮氨酸在环石 A 中的绝对构型：在海洋石石海绵中发现的一种抗真菌肽内酯

  摘要：

  Cyclolithistide A 是从海洋 Lithistid 海绵中分离的肽内酯。其整个结构，包括绝对构型，除了其特征残基 4-氯异亮氨酸 （4-CIle） 的相对和绝对构型外，已有报道。我们从糠醛衍生的 N-Boc 亚胺和丙醛中合成了四种 4-CIle 异构体。对环石 A 的酸水解物和用 l- 和 d-FDA 衍生化后的 4-CIle 合成样品的分析使我们能够提出环石 A 中 4-氯异亮氨酸残基的绝对构型为 2S，3 R，4 R。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00913

文献信息

• An Organocatalyzed Enantioselective Synthesis of (2<i>S</i>,3<i>R</i>,4<i>S</i>)-4-Hydroxyisoleucine and Its Stereoisomers
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Neerasa Jayaprakash、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1021/jo100233u

  日期：2010.4.16

  A concise enantioselective total synthesis of (2S,3/2,45)-4-hydroxyisoleucine and its stereoisomers is described. A key feature of this protocol is a catalytic enantioselective mannich reaction that is either anti- or syn-selective as genesis of chirality.