8-ethoxycarbonyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-en-3-yl nonaflate | 445380-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 8-ethoxycarbonyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-en-3-yl nonaflate
• 英文别名: Ethyl 3-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutylsulfonyloxy)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-8-carboxylate
• CAS: 445380-89-2
• 化学式: C₁₄H₁₄F₉NO₅S
• 分子量: 479.32
• InChiKey: JPOQNJYHUZVJRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-ethoxycarbonyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-en-3-yl nonaflate 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 180.0h， 生成 15-ethyl 8-methyl 4,6-dioxo-5-phenyl-5,15-diazatetracyclo[10.2.1.0^2,10.0^3,7]pentadec-9-ene-8,15-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的8-氮杂双环[3.2.1]辛-2-烯基壬二酸酯的偶合反应合成新的托宁酮衍生物

  摘要：

  肌钙蛋白衍生的壬酸酯3不适合用于Heck反应，而相关的氨基甲酸酯7是钯催化过程的优良底物。通过LDA处理酮5，然后用NfF（九氟丁烷磺酰氟）进行捕集，以高收率分离出壬酸酯7，或者通过甲硅烷基烯醇醚6与NfF的氟化物催化反应原位生成壬酸酯7。通过壬二酸酯7与丙烯酸甲酯的常规Heck反应，以几乎定量的产率制备所需的1，3-二烯8。备选地，提供从甲硅烷基烯醇醚6开始的一锅式非烧蚀-Heck方案8产量高。丙烯腈或苯基乙烯基砜的偶联也可以原位生成7进行，它们以良好的收率提供了预期的1,3-二烯9和10。与苯基乙炔的Sonogashira反应也从甲硅烷基烯醇醚6开始，并以高收率经由7提供了烯炔11。1,3-二烯8与N-苯基马来酰亚胺的Diels-Alder反应在100°C时可提供高收率的四环加合物12，具有非对映选择性，但内-外选择性低。九叶草14从相应的不饱和双环酮13容易获得。在尝试的Heck反应

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.036
• 作为产物：
  描述：

  N-乙氧羰基-4-托品酮 、 全氟丁基磺酰氟 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以94%的产率得到8-ethoxycarbonyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-en-3-yl nonaflate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的8-氮杂双环[3.2.1]辛-2-烯基壬二酸酯的偶合反应合成新的托宁酮衍生物

  摘要：

  肌钙蛋白衍生的壬酸酯3不适合用于Heck反应，而相关的氨基甲酸酯7是钯催化过程的优良底物。通过LDA处理酮5，然后用NfF（九氟丁烷磺酰氟）进行捕集，以高收率分离出壬酸酯7，或者通过甲硅烷基烯醇醚6与NfF的氟化物催化反应原位生成壬酸酯7。通过壬二酸酯7与丙烯酸甲酯的常规Heck反应，以几乎定量的产率制备所需的1，3-二烯8。备选地，提供从甲硅烷基烯醇醚6开始的一锅式非烧蚀-Heck方案8产量高。丙烯腈或苯基乙烯基砜的偶联也可以原位生成7进行，它们以良好的收率提供了预期的1,3-二烯9和10。与苯基乙炔的Sonogashira反应也从甲硅烷基烯醇醚6开始，并以高收率经由7提供了烯炔11。1,3-二烯8与N-苯基马来酰亚胺的Diels-Alder反应在100°C时可提供高收率的四环加合物12，具有非对映选择性，但内-外选择性低。九叶草14从相应的不饱和双环酮13容易获得。在尝试的Heck反应

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.036