(R)-4,4,5,5-tetramethyl-2-((1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)methyl)-1,3,2-dioxaborolane | 1325729-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (R)-4,4,5,5-tetramethyl-2-((1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)methyl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[(1R)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ylmethyl]-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-[[(1R)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]methyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1325729-47-2
• 化学式: C₁₇H₂₅BO₂
• 分子量: 272.195
• InChiKey: JKNMFLXKEDJBRZ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methylene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 、 联硼酸频那醇酯 在 CuCl 、 C₃H₂N₂Ph₂(C₆H₃MePh)(C₆H₄SO₃) 、 NaOtBu 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以72%的产率得到(R)-4,4,5,5-tetramethyl-2-((1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)methyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  NHC-Cu催化的无环和外环1,1-二取代芳烃的对映选择性氢硼化

  摘要：

  难以破解：手性双齿N-杂环卡宾铜络合物的设计可促进最困难的底物类型之一的对映选择性氢硼化：无环和环外1,1-二取代烯烃以> 98％的位点选择性进行反应，直至>产率为98％，er ＝ 96.5∶3.5（参见方案，B 2（pin）2＝双（频哪醇）二硼）。

  DOI：

  10.1002/anie.201102398

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Enantioselective Hydroboration of 1,1-Disubstituted Aryl Alkenes
  作者：Lei Zhang、Ziqing Zuo、Xiaolong Wan、Zheng Huang

  DOI：10.1021/ja5093908

  日期：2014.11.5

  We report the synthesis of cobalt complexes of novel iminopyridine-oxazoline (IPO) ligands and their application to the asymmetric hydroboration of 1,1-disubstituted aryl alkenes. The new catalysts afforded α-alkyl-β-pinacolatoboranes with exclusive regioselectivity in high yields with up to 99.5% ee. Furthermore, we have applied this method to an efficient synthesis of naproxen.

  我们报告了新型亚氨基吡啶-恶唑啉 (IPO) 配体的钴配合物的合成及其在 1,1-二取代芳基烯烃的不对称硼氢化中的应用。新催化剂以高产率提供了具有独特区域选择性的 α-烷基-β-频哪醇硼烷，ee 高达 99.5%。此外，我们已将此方法应用于萘普生的有效合成。