methyl 4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-methyl-5-thio-α-D-galactopyranoside | 153053-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: methyl 4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-methyl-5-thio-α-D-galactopyranoside
• CAS: 153053-32-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O₆S
• 分子量: 294.369
• InChiKey: NUDQKKNRKWIAJD-IIRVCBMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-methyl-5-thio-α-D-galactopyranoside 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl (5S)-4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-methyl-5-thio-α-D-galactopyranoside S-oxide 、 methyl (5R)-4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-methyl-5-thio-α-D-galactopyranoside S-oxide
  参考文献：
  名称：

  影响硫氧化立体选择性的因素：取代基对5-硫代糖基葡萄糖衍生物氧化的影响

  摘要：

  各种5-thioglycopyranose衍生物，包括5-thiogalactopyranose，5- thiomannopyranose，和1-取代的-5- thioglucopyranose衍生物，被氧化以与亚砜米氯过氧苯甲酸（MCPBA）和2-苯磺酰基-3-（米硝基苯基） -oxaziridine（BSNPO）为了探究在5-硫代-α-D-吡喃葡萄糖的1- O-甲基和1- O-乙酰基衍生物的MCPBA氧化中观察到的逆转立体选择性的起源。使用σp值分析1- O-（p的氧化反应中的立体选择性-取代的苯甲酰基）-5-硫代-α-D-葡萄糖衍生物表明，端基异构取代基的电子效应显着影响立体选择性，并且供电子和吸电子取代基趋于提供越来越少的轴向/赤道比。亚砜。使用多取代基参数对1-取代的5-硫代-α-D-吡喃葡萄糖衍生物进行氧化的分析可深入了解取代基对立体选择性的影响；即，既涉及电负性作用又涉及共振

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91217-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-methyl-5-thio-α-D-xylo-hexapyranosid-4-ulose 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl 4-O-acetyl-2,3,6-tri-O-methyl-5-thio-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  影响硫氧化立体选择性的因素：取代基对5-硫代糖基葡萄糖衍生物氧化的影响

  摘要：

  各种5-thioglycopyranose衍生物，包括5-thiogalactopyranose，5- thiomannopyranose，和1-取代的-5- thioglucopyranose衍生物，被氧化以与亚砜米氯过氧苯甲酸（MCPBA）和2-苯磺酰基-3-（米硝基苯基） -oxaziridine（BSNPO）为了探究在5-硫代-α-D-吡喃葡萄糖的1- O-甲基和1- O-乙酰基衍生物的MCPBA氧化中观察到的逆转立体选择性的起源。使用σp值分析1- O-（p的氧化反应中的立体选择性-取代的苯甲酰基）-5-硫代-α-D-葡萄糖衍生物表明，端基异构取代基的电子效应显着影响立体选择性，并且供电子和吸电子取代基趋于提供越来越少的轴向/赤道比。亚砜。使用多取代基参数对1-取代的5-硫代-α-D-吡喃葡萄糖衍生物进行氧化的分析可深入了解取代基对立体选择性的影响；即，既涉及电负性作用又涉及共振

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91217-7