(S)-azido-(naphthalen-1-yl)-acetic acid | 899799-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-azido-(naphthalen-1-yl)-acetic acid
• CAS: 899799-16-7
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₂
• 分子量: 227.222
• InChiKey: CSTMHRQSAXABBJ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  86.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-azido-(naphthalen-1-yl)-acetic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到(S)-氨基-萘-1-乙酸
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of enantiomerically pure unnatural aryl glycinols and aryl glycines

  摘要：

  A quick route to enantiomerically pure unnatural aryl glycinols and aryl glycines has been established based on an asymmetric azidation reaction using a chiral benzosultam auxiliary. The synthesis of aryl glycinols involves three steps starting from arylacetic acids, and the chiral auxiliary can be readily recovered. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.03.031
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酸 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 sodium acetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-azido-(naphthalen-1-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of enantiomerically pure unnatural aryl glycinols and aryl glycines

  摘要：

  A quick route to enantiomerically pure unnatural aryl glycinols and aryl glycines has been established based on an asymmetric azidation reaction using a chiral benzosultam auxiliary. The synthesis of aryl glycinols involves three steps starting from arylacetic acids, and the chiral auxiliary can be readily recovered. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.03.031