作者:Nikita Jain、Sanjia Xu、Marco A. Ciufolini
DOI:10.1002/chem.201700667
日期:2017.4.3
cyclization of naphthol‐derived carboxylic acids mediated by chiral hypervalent iodine reagents has been studied extensively in the recent past, but analogous reactions of non‐carboxylic substrates are yet unknown. This paper describes a catalytic, enantioselective, hypervalent iodine‐promoted oxidative cycloetherification reaction of naphtholic alcohols. The new process relies on a variant of the Uyanik–Ishihara
近年来,已广泛研究了由手性高价碘试剂介导的萘酚衍生的羧酸的催化,对映选择性氧化环化反应,但非羧基底物的类似反应仍是未知的。本文描述了一种催化,对映体选择性,高碘促进的萘醇氧化环醚化反应。新工艺依赖于Uyanik-Ishihara催化剂的一种变体,其中的立体构型中心已重定位为更靠近碘原子。新的催化剂设计可提供与Uyanik–Ishihara碘化物可比的光学收率,但化学收率至少在测试基材上明显更高。甚至更成问题的反应是萘磺酰胺的催化,对映选择性氧化环化。在这种情况下,新催化剂比Uyanik–Ishihara碘化物具有更高的光感应强度。证明了特定萘酚的动力学拆分。通过X射线衍射确定了本研究中获得的大量对映体富集化合物的绝对构型。