(3S,4S,1'R,3'R)-3-N-benzyloxycarbonylamino-4-[2',2'-dimethyl-3'-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclobutyl]-3-methoxycarbonyl-1-pyrazoline | 334473-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S,1'R,3'R)-3-N-benzyloxycarbonylamino-4-[2',2'-dimethyl-3'-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclobutyl]-3-methoxycarbonyl-1-pyrazoline
• 英文别名: methyl (4S,5S)-4-[(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclobutyl]-5-(phenylmethoxycarbonylamino)-3,4-dihydropyrazole-5-carboxylate
• CAS: 334473-84-6
• 化学式: C₂₃H₃₁N₃O₆
• 分子量: 445.516
• InChiKey: NZRHYCIMBARYST-NWFVXXGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,1'R,3'R)-3-N-benzyloxycarbonylamino-4-[2',2'-dimethyl-3'-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclobutyl]-3-methoxycarbonyl-1-pyrazoline 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以60%的产率得到(-)-methyl (1R,2R,1'R,3'R)-1-N-benzyloxycarbonylamino-2-[2',2'-dimethyl-3'-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclobutyl]cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成环丁基α-氨基环丙基羧酸衍生物

  摘要：

  由（-）-α-pine烯或（-）-马来酮合成的手性环丁基脱氢氨基酸的高度立体选择性环丙烷化已通过重氮甲烷与1,3-偶极环加成反应实现。双键与环丁基部分的相邻立体异构中心的接近对于获得作为单一非对映体的环丙烷是至关重要的，其构型已通过X射线结构分析确定。通过DFT对更稳定构象的理论计算，我们可以了解π面非对映选择，这是由宝石-二甲基取代基和环丁烷环侧链引起的空间位阻的结果。已通过ORD和CD技术研究了这些产品的手性，并确定了它们在CSA-NMR实验中的行为。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00470-5
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 methyl (1'R,3'R)-2-benzyloxycarbonylamino-3-[2',2'-dimethyl-3'-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclobutyl]-(Z)-2-propenoate 以 乙醚 为溶剂， 以80%的产率得到(3S,4S,1'R,3'R)-3-N-benzyloxycarbonylamino-4-[2',2'-dimethyl-3'-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)cyclobutyl]-3-methoxycarbonyl-1-pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成环丁基α-氨基环丙基羧酸衍生物

  摘要：

  由（-）-α-pine烯或（-）-马来酮合成的手性环丁基脱氢氨基酸的高度立体选择性环丙烷化已通过重氮甲烷与1,3-偶极环加成反应实现。双键与环丁基部分的相邻立体异构中心的接近对于获得作为单一非对映体的环丙烷是至关重要的，其构型已通过X射线结构分析确定。通过DFT对更稳定构象的理论计算，我们可以了解π面非对映选择，这是由宝石-二甲基取代基和环丁烷环侧链引起的空间位阻的结果。已通过ORD和CD技术研究了这些产品的手性，并确定了它们在CSA-NMR实验中的行为。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00470-5