HOBt ester of Fmoc-glutamine | 138192-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: HOBt ester of Fmoc-glutamine
• 英文别名: Fmoc-Gln-OBt；Fmoc-Pro-OBt
• CAS: 138192-07-1
• 化学式: C₂₆H₂₃N₅O₅
• 分子量: 485.499
• InChiKey: LPPDCACQMRKLFM-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  138.43
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  HOBt ester of Fmoc-glutamine 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl (S)-1-(nicotinoyl-L-prolyl-L-prolyl-L-glutaminyl-L-leucyl)piperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Brain-targeted chemical delivery of [Leu 2 , Pip 3 ]-TRH

  摘要：

  A chemical targeting system for [Leu(2), Pip(3)]-TRH (Gln,Leu,Pip) was synthesized in order to allow its specific delivery to the central nervous system (CNS). Sequential metabolism of the obtained 'packaged' chemical delivery system, (CDS), DHT-Pro-Pro-Gln-Leu-Pip-OCh, should yield a 'locked-in' precursor following the oxidative conversion of the dihydrotrigonellyl (DHT) to the trigonellyl (T+) moiety, followed by removal of the cholesteryl function and cleavage of the T+-Pro-Pro by prolyl endopeptidase. The antagonism of barbiturate-induced sleeping time was used to assess the activity of the CDS. The sleeping time after administration of vehicle and [Leu(2)]-TRH was 100.5 +/- 6.3 min, and 78.2 +/- 4.7 min, respectively. The [Leu(2), Pip(3)]-TRH-CDS showed a significant decrease in sleeping time (58.2 +/- 3.4 min) compared to the vehicle or [Leu(2)]-TRH. These results indicate successful brain delivery of the precursor construct, and an effective release of the active GlnLeuPip in the brain. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00043-2
• 作为产物：
  描述：

  1-((dimethylimino)(morpholino)methyl)-3H-benzo[1,2,3]triazol-1-ium-3-olate hexafluorophosphate 、 Fmoc-L-谷氨酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 HOBt ester of Fmoc-glutamine
  参考文献：
  名称：

  基于 Isonitroso Meldrum 酸的新型鎓盐系列被证明可用作肽偶联试剂

  摘要：

  据报道，基于异亚硝基 Meldrum 酸 (HONM) 的一系列新的铀盐（HTMU、HMMU 和 HDmPyMU）可用作独立偶联剂。由于存在具有环状结构的相邻基团效应，使用这些试剂形成酰胺键的速度比使用其他脲盐的速度更快。因此，与相关的基于 Oxyma 和苯并三唑的试剂相比，这些新的鎓盐在弱亲核试剂的酰化和光学纯度控制方面通常更有效。在 HONM 衍生物中，HMMU 在减少外消旋化和组装诸如 Aib-ACP 十肽或 Leu-脑啡肽五肽的类似物等要求严格的序列方面表现出最佳性能。此外，还讨论了将 HONM 作为添加剂与碳二亚胺结合使用的范围和限制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000314

文献信息

• Convergent solid phase peptide synthesis IV.
  作者：A. Grandas、E. Pedroso、E. Giralt、C. Granier、J. Van Rietschoten

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82111-6

  日期：1986.1
• Bodor, Pharmazie, 2000, vol. 55, # 3, p. 163 - 166
  作者：Bodor

  DOI：——

  日期：——