2-hydroxy-3-((4-methoxyphenyl)((4-nitrophenyl)amino)methyl)naphthalene-1,4-dione | 1620161-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-3-((4-methoxyphenyl)((4-nitrophenyl)amino)methyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 1620161-61-6
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O₆
• 分子量: 430.417
• InChiKey: WJMXCUZGPCWYQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  118.77
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 4-甲氧基苯甲醛 、 4-硝基苯胺 在 Bi(III) immobilized on triazine dendrimer-magnetic Fe₃O₄ nanoparticle 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到2-hydroxy-3-((4-methoxyphenyl)((4-nitrophenyl)amino)methyl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of Bi(iii) immobilized on triazine dendrimer-stabilized magnetic nanoparticles: a reusable catalyst for the synthesis of aminonaphthoquinones and bis-aminonaphthoquinones

  摘要：

  使用Fe₃O₄@TDSN–Bi(iii)合成氨基萘醌衍生物的新方法。

  DOI：

  10.1039/c5nj03050a

文献信息

• A simple and convenient method for synthesis of new aminonaphthoquinones derived from lawsone by catalytic multicomponent Mannich reaction
  作者：Rodolfo G. Fiorot、João F. Allochio Filho、Thieres M.C. Pereira、Valdemar Lacerda、Reginaldo B. dos Santos、Wanderson Romão、Sandro J. Greco

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.031

  日期：2014.7

  was developed for the synthesis of a series of new aminonaphthoquinones derived from 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone (lawsone) by three-component Mannich reaction using catalytic amount of p-TsOH in CH3CN, at room temperature. At the present work, we improved the yield and significantly reduced the reaction time for several Mannich reactions with different amine and aromatic aldehydes using a non-expensive

  开发了一种清洁，高效且便捷的一锅操作规程，用于通过三组分曼尼希反应，使用催化量的p -TsOH在CH中合成一系列衍生自2-羟基-1,4-萘醌（草酮）的新型氨基萘醌3 CN，在室温下。在目前的工作中，我们使用廉价，温和的催化剂和合适的溶剂，通过不同的胺和芳族醛进行了几次曼尼希反应，从而提高了收率，并显着减少了反应时间。
• Synthesis,<i>in vitro</i>Antifungal Activity and Molecular Modeling Studies of New Mannich Bases Derived from Lawsone
  作者：João F. Allochio Filho、Larissa L. Roldi、Maicon Delarmelina、Rodolfo G. Fiorot、Jessica T. Andrade、Álan A. Aleixo、Rafaella S. Carvalho、Marcelo G. F. Araújo、Jaqueline M. S. Ferreira、Alex G. Taranto、Wanderson Romão、Sandro J. Greco

  DOI：10.5935/0103-5053.20160104

  日期：——

  o)methyl)naphthalene-1,4-dione showed high activity against Candida albicans ATCC 10231, with minimal inhibitory concentrations (MICs) and minimal fungicidal concentrations (MFCs) ranging from 20 to 330 and from 80 to 330 µg mL-1, respectively. Moreover, they also showed a mechanism of action on exogenous ergosterol. Therapeutic concentrations (CC50) of 2-hydroxy-3-((2-hydroxyphenyl)(pyrrolidin-1-

  羟基萘醌，例如Lawone（2-hydroxy-1,4-naphthoquinone）已被证明是有效的抗真菌剂。通过肉汤微稀释法测试了这些化合物对酵母标准品和临床菌株的抗真菌活性。在合成的劳森酮衍生物中，2-羟基-3-（（2-羟基苯基）（吡咯烷-1-基）甲基）萘-1,4-二酮，2-羟基-3-（（（4-硝基苯基）氨基） （苯基）甲基）萘-1,4-二酮和2-羟基-3-（（2-羟基苯基）（（4-硝基苯基）氨基）甲基）萘-1,4-二酮显示出对白色念珠菌ATCC 10231的高活性，最小抑菌浓度（MIC）和最小杀真菌浓度（MFCs）分别为20至330和80至330 µg mL-1。此外，它们还显示了对外源麦角固醇的作用机理。2-羟基-3-（（2-羟基苯基）（吡咯烷-1-基）甲基）萘-1,4-二酮，2-羟基-3-（（（4-硝基苯基）氨基）的治疗浓度（CC50） （苯基）甲基）萘-1,4-二酮和2-羟基
• Design, synthesis, and catalytic performance of modified graphene oxide based on a cobalt complex as a heterogenous catalyst for the preparation of aminonaphthoquinone derivatives
  作者：Mahnaz Mirheidari、Javad Safaei-Ghomi

  DOI：10.1039/d1ra01790j

  日期：——

  We are reporting a functionalized graphene oxide catalyst developed by modifying graphene oxide surface using the covalent attachment of an amino-functionalized SiO2 sphere/cobalt complex. Silica network has special characteristics including mechanical strength, high thermal and chemical stability with good dispersion in solvents. The silica/graphene oxide mixture provides improved properties and extends

  我们报告了一种功能化氧化石墨烯催化剂，该催化剂是通过使用氨基功能化SiO 2球/钴复合物的共价连接来修饰氧化石墨烯表面而开发的。二氧化硅网络具有特殊的特性，包括机械强度、高热稳定性和化学稳定性以及在溶剂中良好的分散性。二氧化硅/氧化石墨烯混合物提供了改进的性能并扩展了应用范围。氧化石墨烯通过球形二氧化硅进行功能化，借助杂化硅烷含氮与Co( II )配位以提高催化活性。通过傅里叶变换红外 (FT-IR) 光谱、粉末 X 射线衍射 (XRD)、能量色散 X 射线 (EDX)、扫描电子显微镜 (SEM)、拉曼光谱和热重 (TGA) 分析对催化剂进行了表征。该催化剂在乙醇溶剂中合成氨基萘醌的多组分反应中表现出较高的催化活性。该催化剂能够提高收率（96-98%）、减少反应时间（5-8 分钟）和回收能力是催化剂的重要优势。