2-benzenesulfonyl-1-naphthalen-1-ylethanone | 195245-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-benzenesulfonyl-1-naphthalen-1-ylethanone
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonyl)-1-naphthalen-1-ylethanone
• CAS: 195245-96-6
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃S
• 分子量: 310.373
• InChiKey: QXCYIKGEFGVXQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C
• 沸点：
  557.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzenesulfonyl-1-naphthalen-1-ylethanone 、 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以81%的产率得到diisopropyl 1-(5-(naphthalen-1-yl)-4-(phenyl-sulfonyl)-3-(p-tolyl)-2,3-dihydrofuran-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过α-官能化硝基烯烃与β-酮砜的级联反应合成重取代的磺酰呋喃和二氢呋喃。

  摘要：

  β-酮砜与不同的α-官能化的硝基烯烃反应可得到取代的磺酰基呋喃和二氢呋喃。此外，β-酮砜通过级联的迈克尔加成环化方案与α-溴硝基烯烃和α-肼基硝基烯烃反应，分别得到带有关键磺酰基的硝基二氢呋喃和肼基二氢呋喃，具有优异的收率，具有广泛的底物范围。这些产品的应用已通过高产率合成吡咯和吡唑得到了证明。β-酮砜与硝基烯丙基乙酸酯的反应通过级联S N生成四取代的磺酰呋喃2'-分子内迈克尔反应，然后进行芳构化。进行了克规模的磺酰呋喃代表性实例的合成，以证明该方法的合成效率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00606
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 氧气 、 一水合肼 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 2-benzenesulfonyl-1-naphthalen-1-ylethanone
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属条件下烯烃与磺酰肼的氧磺酰化

  摘要：

  在无过渡金属条件下，布朗斯台德酸促进烯烃与磺酰肼的氧磺酰化，证明了一种合成 β-酮砜的新方法。该反应在乙腈/水的 9:1 混合物中选择性地提供结构多样的 β-酮砜，收率良好至极好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501613

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to (Benzyl-/Arylsulfonyl)acetonitriles: Efficient Synthesis of (<i>Z</i>)-β-Sulfonylvinylamines and β-Keto Sulfones
  作者：Gavin Chit Tsui、Quentin Glenadel、Chan Lau、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol102598p

  日期：2011.1.21

  An efficient rhodium(I)-catalyzed addition of arylboronic acids to (benzyl-/arylsulfonyl)acetonitrile is described. Novel β-sulfonylvinylamine products are formed in a stereoselective fashion (Z-alkene). Upon hydrolysis, useful β-keto sulfones are obtained with a broad scope of aryl and sulfonyl substituents.

  描述了一种有效的铑（I）催化的芳基硼酸加成到（苄基-/芳基磺酰基）乙腈中。以立体选择性的方式（Z-烯烃）形成新的β-磺酰基乙烯基胺产物。水解后，可获得有用的具有广泛范围的芳基和磺酰基取代基的β-酮砜。
• Alkylation of Nitroarenes via Vicarious Nucleophilic Substitution – Experimental and DFT Mechanistic Studies
  作者：Damian Antoniak、Bartosz Pałuba、Tymoteusz Basak、Kacper Błaziak、Michał Barbasiewicz

  DOI：10.1002/chem.202201153

  日期：2022.8.16

  Alkylation of nitroarenes via Vicarious Nucleophilic Substitution (VNS) was tested experimentally and modelled with DFT calculations. Mechanistic studies reveal intrinsic differences between reactions of archetypal carbanion precursor PhSO2CH2Cl, and alkyl phenyl sulfones, in which benzenesulfinate acts as a leaving group. Accordingly, for the latter precursors steric hindrance develops at the β-elimination

  通过替代亲核取代 (VNS)对硝基芳烃的烷基化进行了实验测试，并使用 DFT 计算进行了建模。机理研究揭示了原型碳负离子前体 PhSO 2 CH 2 Cl 和烷基苯基砜反应之间的内在差异，其中苯亚磺酸盐作为离去基团。因此，对于后者的前体，空间位阻在 β-消除步骤中发展，这会提高能垒并导致副产物的形成。