4,6,7,15,16-pentakis(acetyloxy)-21,22-epoxy-18,20-dihydroxy-22-methoxycarbonyl[6α,7α,15β,16β,21β,22β]-D:A-Friedo-2,3,27,30-tetranor-24-oxaoleanane | 223651-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 4,6,7,15,16-pentakis(acetyloxy)-21,22-epoxy-18,20-dihydroxy-22-methoxycarbonyl[6α,7α,15β,16β,21β,22β]-D:A-Friedo-2,3,27,30-tetranor-24-oxaoleanane
• CAS: 223651-28-3
• 化学式: C₃₇H₅₂O₁₆
• 分子量: 752.81
• InChiKey: URXKYROYRHUWBB-RDIMZWDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  220.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6,7,15,16-pentakis(acetyloxy)-21,22-epoxy-18,20-dihydroxy-22-methoxycarbonyl[6α,7α,15β,16β,21β,22β]-D:A-Friedo-2,3,27,30-tetranor-24-oxaoleanane 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到4,6,7,15,16-pentakis(acetyloxy)-21,22-epoxy-18-hydroxy-20-oxo-22-methoxycarbonyl[6α,7α,15β,16β,21β,22β]-D:A-Friedo-2,3,27,30-tetranor-24-oxaoleanane
  参考文献：
  名称：

  Correolide的新型裂解反应。

  摘要：

  [反应：见正文]五环三萜类天然产物Correolide（1）通过臭氧分解转化为酮2。发现酮2与LiCl发生不寻常的断裂反应。该反应在所检查的几种相似的底物中是普遍的，并且似乎是对correolide型E环结构（酮）特异的。提出了涉及逆醛醇缩合反应，环氧化物的亲核开环和随后的乙酰氧基消除反应的机理。

  DOI：

  10.1021/ol020053g
• 作为产物：
  描述：

  correolide 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.02h， 生成 4,6,7,15,16-pentakis(acetyloxy)-21,22-epoxy-18,20-dihydroxy-22-methoxycarbonyl[6α,7α,15β,16β,21β,22β]-D:A-Friedo-2,3,27,30-tetranor-24-oxaoleanane
  参考文献：
  名称：

  Correolide的新型裂解反应。

  摘要：

  [反应：见正文]五环三萜类天然产物Correolide（1）通过臭氧分解转化为酮2。发现酮2与LiCl发生不寻常的断裂反应。该反应在所检查的几种相似的底物中是普遍的，并且似乎是对correolide型E环结构（酮）特异的。提出了涉及逆醛醇缩合反应，环氧化物的亲核开环和随后的乙酰氧基消除反应的机理。

  DOI：

  10.1021/ol020053g