2,3,5-tribromo-4,4-difluoro-8-(4-methoxyphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1374964-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3,5-tribromo-4,4-difluoro-8-(4-methoxyphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 4,11,12-Tribromo-2,2-difluoro-8-(4-methoxyphenyl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1374964-34-7
• 化学式: C₁₆H₁₀BBr₃F₂N₂O
• 分子量: 534.788
• InChiKey: RDGZULOADPPHIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tribromo-4,4-difluoro-8-(4-methoxyphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以78%的产率得到4,4-difluoro-8-(4-methoxyphenyl)-2,3,5-triphenyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  苯基化硼二吡咯烷酮的合成，光谱和电化学性质

  摘要：

  描述了在吡咯碳上含有1-6个苯基的硼二吡咯烷酮（BODIPYs）的合成，吸收，电化学和荧光性质。在催化量的Pd（PPh 3）4 / Na 2 CO 3存在下，通过将适当的溴化BODIPY与苯基硼酸在THF /甲苯/ H 2 O（1：1：1）混合物中偶联来制备苯基化BODIPY。在80°C过夜。研究了BODIPY骨架的吡咯碳上的苯基取代基数目对吸收，电化学和荧光性质的影响。吸收和荧光研究表明，在BODIPY的吡咯碳上存在四个苯基时，吸收和发射谱带发生了红移，量子产率和单线态寿命增加，但是五个和六个苯基取代的BODIPY的性质相反。电化学研究表明，随着BODIPY骨架的吡咯碳上苯基基团数量的增加，BODIPY的富电子性质增加。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2012.10.012
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-甲氧基苯基)二吡咯甲烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到3-bromo-4,4-difluoro-8-(4-methoxyphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  溴化硼双吡啶：合成，结构，光谱和电化学性质†

  摘要：

  内消旋-Anisyl硼dipyrrins（BODIPYs）1-6含有在吡咯碳一至六个溴已通过处理合成内消旋与“-anisyl吡咯甲烷ñ ”的等同物N-溴琥珀酰亚胺 在室温下于THF中溶解，然后用DDQ氧化，用 三乙胺并进一步与BF 3 ·OEt 2络合。通过HR-MS质量，详细的1 H，19 F和11 B NMR和X射线衍射研究对溴化的化合物进行表征。化合物2–6的晶体结构解析表明硼二吡啶硼骨架包含两个吡咯像其他已报道的BODIPY一样，在一个平面上具有一个环和一个六元含硼环。然而，BODIPY核与内消旋-茴香基之间的二面角从48°到88°不等，内消旋-茴香基环在5价和6溴化6 BODIPYs中具有几乎垂直的取向。吸收和发射研究表明，四溴化衍生物4发生了红移，并达到最大值，此后五溴二苯醚5和六溴化6的峰最大值没有变化。衍生品。然而，随着溴的增加，量子产率降低。电化学研究表明，与未取代的内消旋-茴香基BODIPY

  DOI：

  10.1039/c2dt00019a