(1S,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-methyl-6-methylene-cyclohex-3-enol | 880090-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-methyl-6-methylene-cyclohex-3-enol
• 英文别名: (1S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-methyl-6-methylidenecyclohex-3-en-1-ol
• CAS: 880090-14-2
• 化学式: C₂₅H₃₂O₂Si
• 分子量: 392.613
• InChiKey: SVIXHFXOXMUZHP-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-methyl-6-methylene-cyclohex-3-enol 在 咪唑 、 sodium periodate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1S,5S,6R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-[(1S)-1-hydroxyprop-2-enyl]-4,6-dimethylcyclohex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A synthetic study of briarane-type marine diterpenoid, pachyclavulide B

  摘要：

  Enantioselective preparation of the six-membered ring of pachyclavulide B, a briarane-type diterpenoid, was achieved. The key step is desymmetrization of an achiral symmetric substrate by enantiogroup- and diastereoselective epoxidation. The asymmetric epoxidation proceeded with up to 99% de and 94% ee. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.099
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 Oxone 、 Chiral ketone 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1S,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-methyl-6-methylene-cyclohex-3-enol
  参考文献：
  名称：

  A synthetic study of briarane-type marine diterpenoid, pachyclavulide B

  摘要：

  Enantioselective preparation of the six-membered ring of pachyclavulide B, a briarane-type diterpenoid, was achieved. The key step is desymmetrization of an achiral symmetric substrate by enantiogroup- and diastereoselective epoxidation. The asymmetric epoxidation proceeded with up to 99% de and 94% ee. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.099