2-(1-isopropylthio-3-phenyl-2-propenyl)-4,5-(methylenedioxy)phenol | 128936-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(1-isopropylthio-3-phenyl-2-propenyl)-4,5-(methylenedioxy)phenol
• 英文别名: 6-[(E)-3-phenyl-1-propan-2-ylsulfanylprop-2-enyl]-1,3-benzodioxol-5-ol
• CAS: 128936-91-4
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃S
• 分子量: 328.432
• InChiKey: AMENLAPEWONPCC-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-isopropylthio-3-phenyl-2-propenyl)-4,5-(methylenedioxy)phenol 、 氧化银 生成 (E)-6-((E)-3-phenylallylidene)benzo[d][1,3]dioxol-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  INOUE, TSUTOMU;INOUE, SEIICHI;SATO, KIKUMASA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 1062-1068

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-cinnamylidene-3,4-methylenedioxy-2,4-cyclohexadiene-1-one 、 异丙硫醇 在 三乙胺 作用下， 以82%的产率得到2-(1-isopropylthio-3-phenyl-2-propenyl)-4,5-(methylenedioxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis ofo-Quinonemethides and Their Inter- and Intramolecular Cyclization Reactions

  摘要：

  室温下，o-[1-(烷硫基)烷基]苯酚与氧化银反应，能以良好产率生成邻醒甲叉中间体和银的烷硫醇盐。根据几个实验事实，基于单电子氧化的机制被排除。生成的邻醒甲叉中间体能高效地与乙基乙烯基醚反应，通过邻醒甲叉中间体与醚的endo环加成反应，生成顺式色满。类似地，o-[1-(烷硫基)烯丙基]苯酚通过相应的邻醒甲叉中间体(6-烯丙叉环己二烯酮)转化为顺式色满。在没有双烯亲和物存在时，从烯丙基苯酚获得了一些色烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1062